1,2,3-Trifluoro-4-nitrobenzene CAS: 771-69-7
Mô tả sản phẩm
1,2,3-Trifluoro-4-nitrobenzene là một hợp chất hữu cơ thơm, thuộc nhóm polyfluorinated nitrobenzene với ba nhóm fluor (-F) gắn tại các vị trí 1, 2, 3 và một nhóm nitro (-NO₂) gắn tại vị trí 4 của vòng benzen. Hợp chất này có công thức phân tử C6H2F3NO2 và là một khối xây dựng (building block) đa năng trong hóa học hữu cơ tổng hợp và tổng hợp dược phẩm.
Tính chất hóa học: Ba nhóm fluor và một nhóm nitro tạo ra một vòng benzen cực kỳ electron thiếu hụt (highly electron-deficient), làm cho các vị trí gắn fluor (đặc biệt là vị trí 2 và 3, ortho và meta so với nitro) rất dễ bị tấn công bởi các nucleophile trong phản ứng thế nucleophilic aromat (SNAr). Nhóm nitro tại vị trí 4 (para so với F-1) kích hoạt mạnh các vị trí ortho (F-3 và F-2) cho phản ứng SNAr. Thứ tự tính phản ứng của các vị trí fluor thường là: F-3 (ortho đến NO₂) > F-2 (ortho đến NO₂) > F-1 (meta đến NO₂). Sự khác biệt về tính phản ứng cho phép thực hiện các phản ứng thế chọn lọc tuần tự, tạo ra các dẫn xuất đa chức năng phức tạp. Nhóm nitro cũng là vị trí phản ứng quan trọng, có thể bị khử thành nhóm amino (-NH₂) để tạo ra các dẫn xuất aniline.
Tính chất
Ứng dụng
-
Khối xây dựng trong phản ứng thế nucleophilic aromat (SNAr)
Là building block đa năng để thực hiện các phản ứng SNAr với các nucleophile (amine, alcohol, thiol, phenoxide) để tạo các liên kết C-N, C-O và C-S, được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp dược phẩm.
-
Tổng hợp các dẫn xuất fluorinated aromatic có hoạt tính sinh học
Được sử dụng để tổng hợp các dẫn xuất fluorinated aromatic có hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm, chống ung thư và ức chế enzyme trong nghiên cứu dược phẩm.
-
Tổng hợp các thuốc có khung polyfluorinated aromatic
Là tiền chất trong tổng hợp các thuốc có khung polyfluorinated aromatic như thuốc kháng sinh fluoroquinolone, thuốc chống ung thư và các chất ức chế kinase.
-
Nghiên cứu hóa học polyfluorinated aromatic và phản ứng SNAr
Sử dụng trong nghiên cứu các phản ứng SNAr trên vòng benzen polyfluorinated, phát triển các phương pháp tổng hợp chọn lọc và nghiên cứu cơ chế phản ứng thế nucleophilic aromat.
Yêu cầu báo giá
1,2,3-Trifluoro-4-nitrobenzene - CAS 771-69-7