1,3,5-Tribromobenzen (1,3,5-Tribromobenzene) CAS: 626-39-1

1,3,5-Tribromobenzene (sym-tribromobenzene) là một hợp chất hữu cơ thơm có ba nguyên tử brom gắn ở các vị trí 1, 3 và 5 của vòng benzen. Công thức phân tử C6H3Br3, khối lượng phân tử 314,80 g/mol. Nó tồn tại dưới dạng tinh thể màu trắng đến trắng ngà, không mùi, tan trong dung môi hữu cơ và không tan trong nước. Đây là một dẫn xuất tribrom quan trọng được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ.

Tính chất hóa học: Ba nguyên tử brom ở vị trí đối xứng (1,3,5) làm cho hợp chất có tính phản ứng cao trong các phản ứng thế ái nhân thơm (SNAr) khi có mặt nhóm hút electron, hoặc trong các phản ứng ghép cặp chéo xúc tác kim loại chuyển tiếp (Suzuki, Stille, Negishi, Buchwald-Hartwig) để tạo liên kết C-C và C-N. Hợp chất cũng có thể được chuyển thành các hợp chất cơ kim (Grignard, organolithium) để tiếp tục biến đổi. Nó ổn định ở điều kiện thường nhưng cần bảo quản tránh ánh sáng và nhiệt độ cao.

Ứng dụng: Là khối xây dựng quan trọng để tổng hợp các phân tử đa chức năng, bao gồm các dược phẩm (chất ức chế enzyme, kháng virus, kháng ung thư), hóa chất nông nghiệp, và các vật liệu hữu cơ như polyme dẫn điện, phối tử cho xúc tác, và các hợp chất vòng ngưng tụ. Nó cũng được sử dụng trong nghiên cứu cấu trúc và phát triển các phương pháp tổng hợp mới.

An toàn: Có thể gây kích ứng da, mắt và đường hô hấp. Cần sử dụng bảo hộ và làm việc trong tủ hút.