1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en (DBN) CAS: 3001-72-7

1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en (còn gọi là DBN, Diazabicyclononene) là một hợp chất hữu cơ bicyclic chứa hai nguyên tử nitơ, thuộc nhóm amidin, có công thức phân tử C7H12N2. Đây là một base mạnh không nucleophilic (non-nucleophilic base), được sử dụng rộng rãi trong hóa học hữu cơ tổng hợp, polymer hóa và các quá trình công nghiệp hóa chất.

Tính chất hóa học: DBN có cấu trúc bicyclic gồm hai vòng hợp nhất: một vòng 6 thành viên chứa nhóm imine (=N-) và một vòng 5 thành viên chứa nhóm amine bậc ba (-N<). Cấu trúc này tạo ra một hệ thống amidin, trong đó cặp electron tự do trên nguyên tử nitơ của nhóm amine bậc ba có thể liên hợp với liên kết đôi C=N của nhóm imine, tạo ra sự ổn định hóa học cho cation proton hóa. Điều này làm cho DBN có độ bazơ mạnh (pKa của cation proton hóa ≈ 13.5) nhưng tính nucleophilic thấp, phù hợp cho các phản ứng cần loại bỏ proton mà không tham gia tấn công nucleophilic vào substrate. DBN tương tự với DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) nhưng có kích thước phân tử nhỏ hơn và độ bazơ tương đương.