1,6-Dihydro-6-imino-4-(1-piperidinyl)-1-(sulfooxy)-2-pyrimidinamin CAS: 83701-22-8
Mô tả sản phẩm
1,6-Dihydro-6-imino-4-(1-piperidinyl)-1-(sulfooxy)-2-pyrimidinamin là một hợp chất hữu cơ dị vòng chứa nitơ, thuộc họ pyrimidine, có công thức phân tử C9H15N5O4S. Hợp chất này có cấu trúc phức tạp với vòng pyrimidine 1,6-dihydro-6-imino, nhóm amino tại vị trí 2, nhóm piperidinyl tại vị trí 4 và nhóm sulfat (-OSO₃H) gắn tại vị trí 1 của vòng pyrimidine. Đây là một hợp chất có tính phân cực cao, tan tốt trong nước và là tiền chất quan trọng trong tổng hợp dược phẩm, đặc biệt trong phát triển các thuốc kháng virus, thuốc chống ung thư và các dẫn xuất pyrimidine có hoạt tính sinh học.
Tính chất hóa học: Vòng pyrimidine trong hợp chất này ở dạng 1,6-dihydro-6-imino, tạo ra một hệ thống liên hợp đặc biệt với nhóm imine (=NH) và nhóm amino (-NH₂). Nhóm piperidinyl tại vị trí 4 là một nhóm electron đẩy mạnh (+I effect), làm tăng mật độ electron của vòng pyrimidine và tạo điều kiện cho các phản ứng thế electrophilic. Nhóm sulfat (-OSO₃H) tại vị trí 1 là một nhóm rời tốt, có thể tham gia các phản ứng thế nucleophilic và là nhóm hoạt động sinh học quan trọng. Cấu trúc này tạo ra một phân tử có tính bazơ mạnh (do nhóm piperidinyl và nhóm imine), tính phân cực cao và khả năng tạo liên kết hydro mạnh.
Tính chất
Ứng dụng
-
Trung gian tổng hợp dược phẩm
Là khối xây dựng quan trọng trong tổng hợp các phân tử thuốc có khung pyrimidine, đặc biệt trong phát triển thuốc kháng virus, thuốc chống ung thư, thuốc kháng sinh và các dẫn xuất pyrimidine có hoạt tính sinh học.
-
Tổng hợp hóa chất nông nghiệp
Được sử dụng làm nguyên liệu tổng hợp thuốc bảo vệ thực vật, thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ và thuốc trừ nấm có chứa nhân pyrimidine.
-
Nghiên cứu hóa học dị vòng
Sử dụng trong nghiên cứu hóa học các hợp chất dị vòng chứa nitơ (N-heterocycles), phản ứng thế nucleophilic aromatic (SNAr), phản ứng tạo vòng và phát triển các phản ứng tổng hợp mới.
-
Phát triển thuốc mới
Là khối xây dựng (building block) quan trọng trong thiết kế và tổng hợp các phân tử thuốc mới có khung pyrimidine, đặc biệt trong nghiên cứu thuốc điều trị bệnh truyền nhiễm và ung thư.
Yêu cầu báo giá
1,6-Dihydro-6-imino-4-(1-piperidinyl)-1-(sulfooxy)-2-pyrimidinamin - CAS 83701-22-8