Mô tả sản phẩm

(1R,2R)-(-)-1,2-Diaminocyclohexane (còn gọi là trans-1,2-diaminocyclohexane, R,R-DACH) là một hợp chất chiral C2 đối xứng quan trọng trong hóa học hữu cơ và công nghiệp dược phẩm. Đây là đồng phân quang học (1R,2R) của trans-1,2-diaminocyclohexane, có hoạt tính quang học âm [α]20/D ≈ -25° (c=5, 1M HCl).

Hợp chất này là một trong những khối xây dựng chiral (chiral building block) quan trọng nhất trong tổng hợp hữu cơ. Với hai nhóm amino ở vị trí 1,2 trans trên vòng cyclohexane, nó tạo ra một bộ xương chiral cứng cáp và đối xứng, lý tưởng để tạo các ligand kim loại phức tạp phục vụ xúc tác bất đối xứng. Sản phẩm được sản xuất bằng phương pháp phân giải quang học từ đồng phân racemic hoặc tổng hợp chiral chọn lọc, đảm bảo độ tinh khiết enantiomeric (ee) ≥ 99%.

Tính chất

Tinh thể màu trắng đến vàng nhạt, dạng rắn nóng chảy thấp Mùi đặc trưng của amin bậc một Nhiệt độ nóng chảy 41-45°C Điểm chớp cháy 169°F (76°C) Tỷ trọng 0.931 g/cm³ Hoạt tính quang học [α]20/D ≈ -25° (c=5, 1M HCl) Tan trong nước, acid loãng, ethanol, methanol Ít tan trong cloroform Nhạy cảm với không khí (Air Sensitive), cần bảo quản trong môi trường trơ (N₂/Ar) Tính kiềm mạnh (pKa ≈ 10.76) Có tính ăn mòn (Hazard Class 8, Skin Corr. 1B) Cấu trúc chiral C2 đối xứng, hai trung tâm bất đối xứng (1R,2R)

Ứng dụng

  • Xúc tác bất đối xứng

    Ligand kim loại cho phản ứng hydrogenation bất đối xứng, phản ứng Suzuki, phản ứng Heck, phản ứng allylic alkylation, tổng hợp hợp chất chiral với độ chọn lọc enantiomeric cao

  • Trung gian dược phẩm

    Nguyên liệu tổng hợp thuốc chống ung thư Oxaliplatin (Eloxatin), thuốc điều trị ung thư đại tràng và dạ dày, các phức chất platinum(II) và palladium(II) có hoạt tính sinh học

  • Tổng hợp ligand chiral

    Khối xây dựng cho ligand Salen, ligand phosphine-amide, ligand bis(oxazoline), ligand tropos, ligand diphosphine phức tạp phục vụ xúc tác công nghiệp

  • Chất đóng rắn epoxy

    Chất đóng rắn (curing agent) cho nhựa epoxy, tạo liên kết chéo bền vững, cải thiện tính chất cơ học và nhiệt của vật liệu composite, sơn phủ, keo dán công nghiệp

  • Hóa chất phân tích

    Chuẩn phân tích HPLC, chuẩn quang học, chất phân giải quang học, chất tạo phức trong phân tích kim loại nặng và ion chuyển tiếp

  • Tổng hợp hữu cơ nâng cao

    Tổng hợp các hợp chất chiral phức tạp, chất nền cho phản ứng acylation bất đối xứng, phản ứng Mannich, phản ứng Michael bất đối xứng

  • Vật liệu chức năng

    Tổng hợp vật liệu MOF (Metal-Organic Frameworks) chiral, vật liệu phân tử nhận biết chiral, vật liệu tách biệt enantiomer

  • Nông nghiệp & hóa chất đặc biệt

    Tổng hợp thuốc trừ sâu chiral, chất điều hòa sinh trưởng thực vật, phân bón đặc biệt, hóa chất bảo vệ cây trồng có độ chọn lọc cao

Chưa có nhà cung cấp

Sản phẩm này chưa có nhà cung cấp nào

Gửi yêu cầu tìm nhà cung cấp

Yêu cầu báo giá

Nhận báo giá từ nhiều nhà cung cấp trong 24 giờ

Gửi RFQ ngay

Yêu cầu báo giá

(1R,2R)-(-)-1,2-Diaminocyclohexane - CAS 20439-47-8