2,4-Dihydroxybenzaldehyde (β-Resorcylaldehyde) CAS: 95-01-2

2,4-Dihydroxybenzaldehyde (β-Resorcylaldehyde, 2,4-DHBA) là một hợp chất hữu cơ thơm, thuộc nhóm resorcinol với một nhóm aldehyde (-CHO) gắn tại vị trí 1 và hai nhóm hydroxy (-OH) gắn tại các vị trí 2 và 4 của vòng benzen. Hợp chất này có công thức phân tử C7H6O3 và là một khối xây dựng (building block) đa năng trong hóa học hữu cơ tổng hợp và tổng hợp dược phẩm.

Tính chất hóa học: Hai nhóm hydroxy tại vị trí 2 (ortho) và 4 (para) so với aldehyde tạo ra cấu trúc resorcinol đặc trưng với tính chất electron đẩy mạnh (strong electron-donating effect) qua cơ chế resonance và inductive. Nhóm aldehyde tại vị trí 1 là vị trí phản ứng đa năng, có thể tham gia các phản ứng oxy hóa thành acid carboxylic, khử thành alcohol, tạo imine (Schiff base) với các amine, tạo oxime, và các phản ứng ngưng tụ như aldol, Knoevenagel. Hai nhóm hydroxy tạo ra tính acid yếu (pKa1 ≈ 7.5 cho OH-4; pKa2 ≈ 10.0 cho OH-2) và có khả năng tạo liên kết hydrogen mạnh, làm tăng tính tan trong nước và khả năng tương tác với các protein mục tiêu.