2-(5-Bromo-2-methylbenzyl)-5-(4-fluorophenyl)thiophene CAS: 1030825-20-7

2-(5-Bromo-2-methylbenzyl)-5-(4-fluorophenyl)thiophene là một hợp chất hữu cơ dị vòng thuộc nhóm thiophene thay thế (substituted thiophene), có công thức phân tử C₁₈H₁₄BrFS và số CAS 1030825-20-7. Đây là một hợp chất thơm đa vòng phức tạp, là khối xây dựng (building block) quan trọng trong tổng hợp hữu cơ và dược phẩm.

Cấu trúc phân tử của hợp chất này bao gồm: (1) một vòng thiophene 5 thành viên (chứa 1 nguyên tử lưu huỳnh) làm khung chính; (2) một nhóm 5-bromo-2-methylbenzyl (-CH₂-C₆H₃(Br)(CH₃)) liên kết ở vị trí 2 của vòng thiophene thông qua cầu methylene (-CH₂-); (3) một nhóm 4-fluorophenyl (-C₆H₄F) liên kết ở vị trí 5 của vòng thiophene. Cấu trúc này tạo nên một hệ thơm đa vòng (polyaromatic system) với các nhóm chức năng halogen (brom, fluor) có thể tham gia vào nhiều phản ứng chuyển đổi hóa học.

Nhóm brom (Br) ở vị trí 5 của vòng benzen là nhóm rời tốt trong các phản ứng chéo coupling xúc tác kim loại (Suzuki, Heck, Stille, Buchwald-Hartwig), cho phép tạo ra hàng loạt các dẫn xuất thiophene thay thế với hoạt tính sinh học đa dạng. Nhóm fluor (F) ở vị trí para của phenyl ring có thể tăng cường tính chất điện tử và lipophilicity của phân tử, đặc tính quan trọng trong thiết kế thuốc dược phẩm. Nhóm methyl (-CH₃) ở vị trí ortho tạo hiệu ứng không gian (steric effect), ảnh hưởng đến cấu hình không gian và khả năng liên kết với thụ thể protein.

Sản phẩm ở dạng chất rắn tinh thể màu trắng đến vàng nhạt, có mùi đặc trưng nhẹ của hợp chất thơm chứa lưu huỳnh. Hợp chất tan trong các dung môi hữu cơ phân cực như toluene, dichloromethane, THF, ethyl acetate và ít tan trong nước. Điểm nóng chảy khoảng 85–95°C (tùy thuộc vào độ tinh khiết và dạng tinh thể). Hợp chất có tính ổn định hóa học tốt trong điều kiện thường nhưng nhạy cảm với ánh sáng và nhiệt độ cao.

Lưu ý an toàn: Hợp chất có độc tính trung bình, có thể gây kích ứng da, mắt và đường hô hấp. Nhóm brom có thể giải phóng ion bromide độc hại khi đốt cháy hoặc nhiệt phân. Cần sử dụng găng tay, kính bảo hộ và làm việc trong tủ hút khi cân và pha chế. Bảo quản nơi khô ráo, kín, tránh ánh sáng trực tiếp và nhiệt độ cao (2–8°C).