Mô tả sản phẩm

2,5-Dihydroxybenzaldehyde (Gentisaldehyde; Gentisate aldehyde; Gentisinaldehyde; Gentisic aldehyde; 5-Hydroxysalicylaldehyde; 2-Formylhydroquinone; 4-Hydroxy-2-formyl-phenol; NSC 72387) là một hợp chất phenol tự nhiên thuộc nhóm dihydroxybenzaldehyde, có công thức phân tử C7H6O3. Hợp chất này chứa hai nhóm hydroxyl (-OH) tại vị trí 2 và 5 cùng nhóm aldehyde (-CHO) tại vị trí 1 trên vòng thơm benzene, tạo nên cấu trúc đa chức năng với hoạt tính sinh học đa dạng.

Tính chất hóa học: Nhóm aldehyde là trung tâm phản ứng hoạt động, có thể tham gia phản ứng tạo Schiff base (imin), phản ứng cộng nucleophilic, phản ứng oxy hóa-reduction và phản ứng tạo liên kết C-C. Hai nhóm hydroxyl phenol tạo tính acid yếu và khả năng tạo liên kết hydro mạnh, làm tăng độ tan trong nước và các dung môi phân cực. Hợp chất này còn có khả năng tạo phức với ion kim loại, hữu ích trong hóa học phối hợp (coordination chemistry). Là chất chuyển hóa tự nhiên của Penicillium, chuột và người, được tìm thấy trong gỗ Pseudolarix amabilis.

Tính chất

Bột tinh thể màu vàng đến xanh kaki (Yellow to khaki-green crystalline powder) Khối lượng phân tử: 138.12 g/mol Điểm nóng chảy: 97–102°C (lit. 98–102°C) Điểm sôi: 213.5°C (ước tính thô); 276.1°C ở 760 mmHg Tỷ trọng: 1.2667–1.409 g/cm³ Chiết suất: 1.4797 (ước tính) pKa: 8.89±0.18 (dự đoán) Độ tan trong nước: 13.8 g/L (tan vừa) Độ tan: tan trong ethanol, ether, DMSO, methanol; tan vừa trong nước LogP: 0.540 (thực nghiệm); 0.91030 (XLogP3); 1.2 (XLogP3-AA) PSA (Diện tích bề mặt phân cực): 57.53 Ų Tính chất quang học: hấp thụ UV đặc trưng của vòng thơm phenol Tính chất khí quyển: nhạy cảm với không khí (Air Sensitive) Molar refractivity: 36.76 Molar volume: 98.0 cm³/mol Surface tension: 58.9 dyne/cm Polarizability: 14.57×10⁻²⁴ cm³ Bảo quản: dưới 30°C, trong bình kín, dưới khí trơ (inert atmosphere), nơi khô ráo, tránh ánh sáng; hoặc 2–8°C (tủ lạnh) Hạn sử dụng: 24 tháng khi bảo quản đúng cách Phân loại GHS: Xi (Kích ứng); H315, H317, H319, H335 WGK Germany: 3 HS Code: 2912499000 MDL: MFCD00003333 BRN: 1363961 EINECS: 214-789-6 InChIKey: CLFRCXCBWIQVRN-UHFFFAOYSA-N SMILES: Oc1ccc(O)c(C=O)c1

Ứng dụng

  • Trung gian tổng hợp dược phẩm và thuốc nhuộm

    Là khối xây dựng (building block) quan trọng trong tổng hợp các dược phẩm (thuốc chống loạn thần, thuốc kháng viêm) và thuốc nhuộm. Được sử dụng trong tổng hợp 2,4-dimethylbenzoylhydrazones có hoạt tính chống leishmania và chống oxy hóa.

  • Chất kháng khuẩn tự nhiên

    Có hoạt tính kháng khuẩn tự nhiên, ức chế sự phát triển của Mycobacterium avium subsp. paratuberculosis. Hiệu quả chống lại các chủng S. aureus với MIC50 là 500 mg/L.

  • Chất ức chế tyrosine kinase

    Là chất ức chế tyrosine kinase tự nhiên, được tìm thấy trong gỗ Pseudolarix amabilis. Có tiềm năng trong nghiên cứu điều trị ung thư thông qua cơ chế ức chế tín hiệu tăng trưởng tế bào.

  • Chất chống oxy hóa và kháng viêm

    Có tính chất chống oxy hóa và kháng viêm, được nghiên cứu trong phát triển các hợp chất bảo vệ sức khỏe và mỹ phẩm chống lão hóa.

  • Tổng hợp bioanode cho pin nhiên liệu glucose

    Được sử dụng trong nghiên cứu chế tạo bioanode cho pin nhiên liệu glucose, ứng dụng trong công nghệ năng lượng sinh học và thiết bị y tế cấy ghép.

  • Nghiên cứu hóa học phối hợp và phân tích

    Dùng làm ligand trong hóa học phối hợp (coordination chemistry), tạo phức với ion kim loại. Ứng dụng trong phân tích quang phổ, phản ứng tạo Schiff base và nghiên cứu đường chuyển hóa phenolic.

Chưa có nhà cung cấp

Sản phẩm này chưa có nhà cung cấp nào

Gửi yêu cầu tìm nhà cung cấp

Yêu cầu báo giá

Nhận báo giá từ nhiều nhà cung cấp trong 24 giờ

Gửi RFQ ngay

Yêu cầu báo giá

2,5-Dihydroxybenzaldehyde (Gentisaldehyde) - CAS 1194-98-5