2-Amino-4-chloropyrimidine CAS: 3993-78-0
Mô tả sản phẩm
2-Amino-4-chloropyrimidine (4-Chloro-2-pyrimidinamine; 4-Chloropyrimidin-2-amine; 2-Amino-4-chloro-pyrimidine; NSC 10872; NSC 25184; Chloro-iso-cytosine) là một hợp chất hữu cơ dị vòng chứa nitơ thuộc họ pyrimidine, có công thức phân tử C4H4ClN3. Hợp chất này chứa đồng thời nhóm amino (-NH2) tại vị trí 2 và nguyên tử clo (-Cl) tại vị trí 4 trên vòng pyrimidine 6 cạnh, tạo nên hai trung tâm phản ứng hoạt động cho phép tham gia nhiều phản ứng tổng hợp quan trọng.
Tính chất hóa học: Nhóm amino tại vị trí 2 và nguyên tử clo tại vị trí 4 tạo ra hai điểm phản ứng hoạt động trên vòng pyrimidine. Nhóm chloro có thể tham gia phản ứng thế nucleophilic (SNAr) để tạo các liên kết C-C, C-N, C-O mới, trong khi nhóm amino có thể tham gia phản ứng amid hóa, acyl hóa và tạo vòng. Vòng pyrimidine là thành phần cấu trúc cơ bản của các base nitơ trong DNA/RNA (cytosine, thymine, uracil), do đó các dẫn xuất pyrimidine thường có hoạt tính sinh học đa dạng. Hợp chất này có thể được khử điện phân (electrolytic reduction) để loại bỏ nhóm chloro hoặc khử vòng pyrimidine tùy thuộc vào điều kiện phản ứng.
Tính chất
Ứng dụng
-
Trung gian tổng hợp thuốc chống ung thư Imatinib (Gleevec/Glivec)
Là tiền chất chính trong tổng hợp Imatinib (STI571), thuốc ức chế tyrosine kinase điều trị bệnh bạch cầu mãn tính dòng tủy (CML) và u mô đường tiêu hóa (GIST).
-
Trung gian tổng hợp thuốc kháng virus
Được sử dụng để tổng hợp các hợp chất 6-[2-(phosphonomethoxy)alkoxy]pyrimidines có hoạt tính kháng virus, đặc biệt trong nghiên cứu thuốc điều trị nhiễm virus.
-
Trung gian tổng hợp chất chủ vận thụ thể GLP-1
Dùng làm khối xây dựng để tổng hợp các dẫn xuất pyrimidine hoạt động như chất chủ vận thụ thể GLP-1 (glucagon-like peptide-1 receptor agonists), có tiềm năng điều trị đái tháo đường type 2 và béo phì.
-
Tổng hợp dẫn xuất pyrimidine trong nông nghiệp
Là khối xây dựng trong tổng hợp các hợp chất bảo vệ thực vật, thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ và chất điều hòa sinh trưởng thực vật dựa trên cấu trúc pyrimidine.
-
Nghiên cứu hóa học dị vòng và tổng hợp hữu cơ
Sử dụng trong nghiên cứu phản ứng thế nucleophilic trên vòng pyrimidine (SNAr), phản ứng khử điện phân (electrolytic reduction) và tổng hợp các hợp chất dị vòng chứa nitơ có hoạt tính sinh học.
Yêu cầu báo giá
2-Amino-4-chloropyrimidine - CAS 3993-78-0