Trang chủ › Danh mục › 2-Aminopyridin

2-Aminopyridin CAS: 504-29-0

Công thức: C5H6N2 Khối lượng: 94.11 g/mol
Cấp dược phẩm / Cấp tổng hợp / Cấp nghiên cứu Trung Quốc, Ấn Độ, Đức, Mỹ, Nhật Bản, EU Độ tinh khiết: ≥ 99.0% (GC)
Yêu cầu báo giá

Mô tả sản phẩm

2-Aminopyridine (α-Aminopyridine, o-Aminopyridine, 2-Pyridinamine, 2-Pyridylamine) là một hợp chất hữu cơ dị vòng chứa nitơ, thuộc họ pyridine với một nhóm amino (-NH₂) gắn tại vị trí 2 (ortho) của vòng pyridine. Hợp chất này có công thức phân tử C5H6N2 và là một trong những tiền chất dược phẩm và nông nghiệp quan trọng nhất trong họ aminopyridine.

Cấu trúc và tính chất: Phân tử chứa vòng pyridine 6 cạnh với nguyên tử nitơ tại vị trí 1 và nhóm amino tại vị trí 2. Nhóm amino tại vị trí ortho so với nguyên tử nitơ vòng tạo ra hiệu ứng hút electron mạnh qua cơ chế cộng hưởng, làm giảm độ bazơ của nhóm amino (pKa ≈ 6.7) so với aniline (pKa ≈ 4.6) nhưng vẫn cao hơn 3-aminopyridine và 4-aminopyridine. Sự hiện diện của nhóm amino kích hoạt vòng pyridine đối với phản ứng thế electrophilic thơm (EAS) tại vị trí 3 và 5, trong khi nguyên tử nitơ vòng hướng dẫn thế tại vị trí 4 (tuy nhiên ít phổ biến hơn). Cấu trúc này cho phép đa dạng hóa hóa học phong phú để tổng hợp các dẫn xuất pyridine chức năng.

Tính chất hóa học: Là base vừa phải, có thể tạo muối với acid vô cơ và hữu cơ. Nhóm amino có thể tham gia phản ứng acyl hóa, alkyl hóa, diazot hóa (tạo muối diazonium không ổn định), và phản ứng coupling với phenol/naphthol. Nhóm amino cũng có thể chuyển đổi thành nhóm halogen (Sandmeyer reaction), nhóm hydroxyl, hoặc nhóm thiol. Vòng pyridine có thể bị khử thành piperidine trong điều kiện khử mạnh (H₂/Pd, Na/NH₃ lỏng). N-oxit hóa vòng pyridine tạo 2-aminopyridine N-oxide, là tiền chất quan trọng cho nhiều phản ứng tổng hợp. Phản ứng Chichibabin amination có thể tổng hợp 2-aminopyridine trực tiếp từ pyridine với amide kim loại kiềm.

Tính chất

Tinh thể màu trắng đến vàng nhạt (White to pale yellow crystalline solid) Mùi đặc trưng của amine thơm, hơi tanh nhẹ Khối lượng phân tử: 94.11 g/mol Điểm nóng chảy: 58–61°C Điểm sôi: 204–210°C (1 atm); 104–106°C (15 mmHg) Tỷ trọng: ~1.107 g/cm³ (20°C) Độ tan: tan trong nước (≈ 60 g/L, 20°C); tan tốt trong ethanol, methanol, acetone, ethyl ether, benzene, toluene, chloroform, DMSO pKa (nhóm amino, proton hóa): ~6.71 pKa (proton hóa vòng pyridine): ~0.75 LogP: ~0.5–0.8 (vừa phải, thân nước hơn so với pyridine) Hằng số phân phối octanol/nước: ~0.52 Điểm chớp cháy: 92°C (cốc kín) Điểm tự cháy: ~350°C Vòng pyridine ổn định trong điều kiện oxy hóa và trung tính Nhóm amino: dễ bị oxy hóa chậm trong không khí, đặc biệt khi có ánh sáng Bảo quản: nơi khô ráo, thoáng mát, kín, tránh ánh sáng trực tiếp Tránh tiếp xúc với acid mạnh, chất oxy hóa mạnh, chất khử mạnh và nguồn nhiệt/lửa Có độc tính cao: LD50 (đường uống, chuột) ≈ 200 mg/kg Có khả năng gây kích ứng da, mắt nghiêm trọng và độc tính khi hít phải Có thể gây co giật và tổn thương thần kinh trung ương khi tiếp xúc cao Phân loại GHS: Acute Tox. 3 (H301, H311, H331); Skin Irrit. 2 (H315); Eye Irrit. 2 (H319); STOT SE 3 (H335)

Ứng dụng

  • Trung gian tổng hợp thuốc kháng histamine

    Là tiền chất chính trong tổng hợp các thuốc kháng histamine H1 thế hệ đầu và thế hệ hai như tripelennamine, chlorpheniramine, và các dẫn xuất pyridylamine khác điều trị dị ứng, viêm mũi dị ứng, và mày đay.

  • Tổng hợp thuốc chống loạn thần

    Dùng làm khối xây dựng trong tổng hợp các thuốc kháng tâm thần phân tử nhỏ có chứa khung pyridine, đặc biệt trong các hợp chất điều chỉnh thụ thể dopamine và serotonin.

  • Trung gian tổng hợp thuốc kháng virus

    Sử dụng trong tổng hợp các chất ức chế protease virus (HIV, HCV) và các thuốc kháng virus khác có cấu trúc aminopyridine.

  • Tổng hợp thuốc bảo vệ thực vật

    Là tiền chất trong tổng hợp các hoạt chất nông nghiệp: thuốc trừ sâu neonicotinoid, thuốc diệt cỏ pyridine-based, thuốc trừ nấm và các chất điều hòa sinh trưởng thực vật.

  • Tổng hợp hợp chất dược phẩm bioactive

    Là building block đa năng trong tổng hợp các phân tử có hoạt tính sinh học cao: chất ức chế kinase, chất điều hòa thụ thể, chất chống viêm, và các hợp chất chống ung thư có khung aminopyridine.

  • Nghiên cứu hóa học dị vòng

    Sử dụng làm chất mẫu trong nghiên cứu phản ứng thế electrophilic thơm trên vòng pyridine, phản ứng Chichibabin, N-oxit hóa, và tổng hợp các dẫn xuất pyridine đa chức năng.

Chưa có nhà cung cấp

Sản phẩm này chưa có nhà cung cấp nào

Gửi yêu cầu tìm nhà cung cấp

Yêu cầu báo giá

Nhận báo giá từ nhiều nhà cung cấp trong 24 giờ

Gửi RFQ ngay

Thông tin nhanh

Cấp độCấp dược phẩm / Cấp tổng hợp / Cấp nghiên cứu
Độ tinh khiết≥ 99.0% (GC)
Xuất xứTrung Quốc, Ấn Độ, Đức, Mỹ, Nhật Bản, EU
Lượt xem6

Yêu cầu báo giá

2-Aminopyridin - CAS 504-29-0