2-Bromo-6-methylpyridine (2-Bromo-6-metylpyridin) CAS: 5315-25-3
Mô tả sản phẩm
2-Bromo-6-methylpyridine là một hợp chất hữu cơ thơm heterocyclic thuộc nhóm halopyridine, có công thức phân tử C6H6BrN. Sản phẩm tồn tại ở dạng dung dịch lỏng trong suốt không màu đến vàng nhạt, với điểm sôi 102-103°C (20 mmHg) và điểm chớp cháy 97°C (207°F). Hợp chất này có tỷ trọng 1.512 g/mL (25°C) và chiết suất nD20 = 1.562.
Đây là một halopyridine đơn chức năng (monohalogenated pyridine), trong đó vòng pyridine được thay thế bởi nguyên tử bromo tại vị trí 2 và nhóm methyl tại vị trí 6. Sự hiện diện của nhóm bromo tạo ra tính phản ứng cao, cho phép hợp chất tham gia vào các phản ứng cross-coupling như Suzuki, Stille, Negishi và Sonogashira để tạo liên kết carbon-carbon. Nhóm methyl tại vị trí 6 tạo ra hiệu ứng điện tử và không gian đặc biệt, ảnh hưởng đến tính chọn lọc và hiệu suất của các phản ứng chức năng hóa.
2-Bromo-6-methylpyridine còn được biết đến với các tên gọi khác như 6-Bromo-2-picoline, 2-Bromo-6-picoline và 2-Methyl-6-bromopyridine. Sản phẩm tan trong chloroform, ethyl acetate và các dung môi hữu cơ phân cực, không hòa tan hoặc khó hòa tan trong nước. Cần được bảo quản trong môi trường khí trơ (nitrogen/argon), nơi thoáng mát, khô ráo, tránh ánh sáng trực tiếp vì hợp chất nhạy cảm với oxy và hơi nước.
Sản phẩm là khối xây dựng (building block) quan trọng trong hóa học hữu cơ hiện đại, đặc biệt trong tổng hợp các hợp chất bioactive, vật liệu chức năng và dược phẩm. Hợp chất này được sử dụng để tổng hợp 6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine, 6-methyl-2-pyridyl-2-pyridyl ketone, 2-methyl-6-(trimethylsilyl)-pyridine và N,N'-bis-(6-methylpyridin-2-yl)-(1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane (cydiampy).
Tính chất
Ứng dụng
-
Phản ứng cross-coupling
Khối xây dựng cho phản ứng Suzuki, Stille, Negishi và Sonogashira; tạo liên kết C-C chọn lọc để tổng hợp các hợp chất hữu cơ phức tạp và thiên nhiên
-
Trung gian dược phẩm
Tổng hợp các hợp chất bioactive, thuốc kháng virus, kháng sinh và các dẫn xuất pyridine có hoạt tính dược lý; tiền chất cho thuốc điều trị thần kinh và tim mạch
-
Tổng hợp ligand và vật liệu điện tử
Nguyên liệu tổng hợp 6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine, ligand polypyridine và các hợp chất điện tử chức năng cho vật liệu OLED và bán dẫn hữu cơ
-
Hóa chất nông nghiệp
Trung gian trong tổng hợp thuốc bảo vệ thực vật, thuốc trừ sâu và các hợp chất sinh học hoạt tính cho nông nghiệp
-
Tổng hợp hợp chất đặc biệt
Sản xuất các hợp chất điện tử, vật liệu cảm biến, chất xúc tác và các hợp chất chức năng cho công nghiệp điện tử và hóa học tinh chế
-
Nghiên cứu hóa học
Chất tham chiếu và khối xây dựng trong nghiên cứu hóa học hữu cơ, hóa học vật liệu và phát triển thuốc mới; tổng hợp các hợp chất chứa nitơ heterocyclic
Yêu cầu báo giá
2-Bromo-6-methylpyridine (2-Bromo-6-metylpyridin) - CAS 5315-25-3