2-Hydroxypyridine (2-Hydroxy pyridine - 2-Pyridone tautomer - Hợp chất trung gian pyridine đa năng) CAS: 142-08-5
Mô tả sản phẩm
2-Hydroxypyridine (2-Pyridinol, C₅H₅NO, CAS: 142-08-5) là một dẫn xuất pyridine có nhóm hydroxyl (-OH) gắn ở vị trí 2 của vòng pyridine. Đặc biệt, hợp chất này tồn tại chủ yếu dưới dạng tautomer 2-pyridone trong điều kiện thông thường, trong đó nhóm hydroxyl chuyển thành nhóm carbonyl (C=O) và nguyên tử nitro trong vòng pyridine nhận thêm một proton (tạo thành nhóm N-H). Sự cân bằng tautomeric này làm cho 2-hydroxypyridine có tính chất hóa học độc đáo, kết hợp giữa tính chất của phenol và lactam.
Trong dạng 2-pyridone, hợp chất này có khả năng tạo liên kết hydro mạnh nhờ nhóm N-H donor và carbonyl acceptor, làm cho nó trở thành thành phần quan trọng trong tổng hợp các phân tử tự lắp ráp (self-assembling molecules), polymer hydrogen-bonded và các vật liệu chức năng. Nhóm hydroxyl/pyridone cũng là điểm phản ứng hoạt động cho alkylation, acylation và các phản ứng tạo liên kết C-O, C-N mới.
Sản phẩm ở dạng bột tinh thể màu trắng đến trắng ngà, có mùi đặc trưng nhẹ. Điểm nóng chảy khoảng 107–108°C, điểm sôi 280–281°C. Tan trong nước nóng, ethanol, methanol, acetone và các dung môi hữu cơ phân cực; ít tan trong hydrocarbon không phân cực. pKa khoảng 11.6 (nhóm hydroxyl) và 0.75 (protonated pyridine nitrogen). Sản phẩm cần bảo quản trong môi trường khô ráo, tránh ánh sáng trực tiếp, ở nhiệt độ phòng (15–25°C).
Tính chất
Ứng dụng
-
Trung gian dược phẩm
Khối xây dựng trong tổng hợp các hoạt chất dược phẩm chứa nhân pyridine, thuốc kháng virus, thuốc chống ung thư, thuốc kháng khuẩn và các phân tử bioactive có hoạt tính sinh học cao.
-
Tổng hợp hóa chất tinh khiết
Building block đa năng trong tổng hợp các dẫn xuất pyridine phức tạp, heterocycle, chất xúc tác, ligand chiral và các hợp chất chức năng trong công nghiệp hóa chất tinh khiết.
-
Vật liệu tự lắp ráp và polymer
Thành phần trong tổng hợp các phân tử tự lắp ráp (self-assembling molecules), polymer hydrogen-bonded, vật liệu nano và các hệ vật liệu chức năng dựa trên liên kết hydro.
-
Nghiên cứu hóa học và vật lý phân tử
Mô hình nghiên cứu cân bằng tautomeric, liên kết hydro, tương tác phân tử và các hiện tượng vật lý phân tử trong hóa học lý thuyết và thực nghiệm.
-
Nông nghiệp - Thuốc bảo vệ thực vật
Tiền chất trong tổng hợp thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ, thuốc kháng nấm và thuốc kích thích sinh trưởng cây trồng dựa trên cấu trúc pyridone.
-
Chất xúc tác và phụ gia công nghiệp
Thành phần trong các hệ xúc tác, chất ức chết ăn mòn, chất phụ gia trong công nghiệp hóa chất, dầu mỡ bôi trơn và chế biến kim loại.
-
Nghiên cứu khoa học
Chuẩn tham chiếu trong nghiên cứu phản ứng hữu cơ, phát triển phương pháp tổng hợp mới, và nghiên cứu tính chất của các hợp chất heterocycle trong phòng thí nghiệm.
Yêu cầu báo giá
2-Hydroxypyridine (2-Hydroxy pyridine - 2-Pyridone tautomer - Hợp chất trung gian pyridine đa năng) - CAS 142-08-5