2-(Metylthio)-1H-pyrimidin-4-on (2-(Methylthio)-1H-pyrimidin-4-one) CAS: 5751-20-2

2-(Methylthio)-1H-pyrimidin-4-one (còn gọi là 2-methylsulfanylpyrimidin-4(3H)-one) là một hợp chất dị vòng pyrimidinone có công thức phân tử C5H6N2OS. Nó tồn tại dưới dạng tinh thể hoặc bột màu trắng đến trắng ngà, tan trong dung môi hữu cơ phân cực và ít tan trong nước. Đây là một khối xây dựng (building block) quan trọng trong tổng hợp hữu cơ và hóa dược, đặc biệt trong việc tạo ra các dẫn xuất pyrimidin có hoạt tính sinh học.

Tính chất hóa học: Hợp chất có nhóm methylthio (-S-CH3) hoạt động, có thể bị oxy hóa thành sulfone hoặc sulfoxide, hoặc bị thế bởi các nucleophile (như amine, alkoxide) để tạo ra các dẫn xuất pyrimidinone với các nhóm chức khác nhau. Vòng pyrimidinone có thể tham gia phản ứng alkyl hóa, acyl hóa trên nguyên tử nitơ. Hợp chất ổn định ở điều kiện thường, nhưng cần bảo quản nơi khô ráo, tránh ánh sáng và nhiệt độ cao.

Ứng dụng: 2-(Methylthio)-1H-pyrimidin-4-one được sử dụng rộng rãi làm tiền chất để tổng hợp các thuốc kháng virus (ví dụ: các chất ức chế HIV, HCV), chất ức chế kinase, và các hợp chất kháng khuẩn, kháng nấm. Nó cũng là chất trung gian trong tổng hợp các chất chống viêm và chất điều hòa miễn dịch.