(2S,3aS,7aS)-2-Carboxyoctahydroindole (Axit octahydroindole-2-carboxylic - Amino acid trung gian chiral) CAS: 80875-98-5
Mô tả sản phẩm
(2S,3aS,7aS)-2-Carboxyoctahydroindole (C₉H₁₅NO₂, CAS: 80875-98-5) là một amino acid chiral thuộc nhóm dẫn xuất octahydroindole, có cấu trúc vòng bicyclic gồm vòng pyrrolidine liên hợp với vòng cyclohexane (hệ thống octahydroindole), với nhóm carboxyl (-COOH) gắn ở vị trí 2 và cấu hình stereochemistry xác định là (2S,3aS,7aS). Đây là một amino acid không proteinogenic (không xuất hiện trong protein tự nhiên), nhưng có cấu trúc tương tự proline với vòng pyrrolidine được mở rộng thành hệ thống bicyclic.
Cấu trúc octahydroindole tạo ra một khung xương rigid (cứng) và chiral, làm cho amino acid này trở thành khối xây dựng (building block) quý giá trong tổng hợp các phân tử có hoạt tính sinh học, đặc biệt là các peptide và peptidomimetics có cấu trúc bị hạn chế (conformationally constrained). Hệ thống bicyclic này giúp ổn định cấu trúc không gian của peptide, tăng độ bền với enzyme protease và cải thiện khả năng liên kết với thụ thể protein mục tiêu.
Sản phẩm ở dạng bột tinh thể màu trắng đến trắng ngà, không mùi hoặc mùi nhẹ đặc trưng. Điểm nóng chảy khoảng 220–225°C (phân hủy). Tan trong nước nóng, DMSO, DMF và các dung môi phân cực; ít tan trong hydrocarbon không phân cực. Có tính acid yếu (pKa carboxyl ~2.0, pKa amino ~10.5). Sản phẩm đạt độ tinh khiết cao (≥ 98%) với độ dư enantiomeric (ee) ≥ 99%, đảm bảo tính chiral cho các ứng dụng trong tổng hợp dược phẩm và nghiên cứu. Cần bảo quản trong môi trường khô ráo, tránh ánh sáng trực tiếp, ở nhiệt độ lạnh (2–8°C) để duy trì độ ổn định và tính chiral.
Tính chất
Ứng dụng
-
Tổng hợp peptide và peptidomimetics
Khối xây dựng chiral để tổng hợp các peptide có cấu trúc bị hạn chế (conformationally constrained), tăng độ bền với protease và cải thiện hoạt tính sinh học trong nghiên cứu dược phẩm.
-
Trung gian dược phẩm chiral
Tiền chất trong tổng hợp các hoạt chất dược phẩm chiral, thuốc ức chế enzyme, thuốc kháng virus và các phân tử bioactive có yêu cầu cao về stereochemistry.
-
Nghiên cứu cấu trúc protein và thiết kế thuốc
Mô hình nghiên cứu cấu trúc không gian của amino acid bicyclic, tương tác với thụ thể protein, và thiết kế thuốc dựa trên cấu trúc (structure-based drug design).
-
Tổng hợp hóa chất tinh khiết
Building block trong tổng hợp các hợp chất hữu cơ phức tạp, chất xúc tác chiral, ligand chiral và các vật liệu chức năng có tính chất quang học đặc biệt.
-
Nghiên cứu hóa học hữu cơ chiral
Chuẩn tham chiếu trong nghiên cứu phản ứng tổng hợp chiral, phân tích stereochemistry, và phát triển các phương pháp tổng hợp amino acid không tự nhiên mới.
-
Vật liệu và polymer chức năng
Thành phần trong tổng hợp các polymer chiral, vật liệu quang học và vật liệu từ tính cho ứng dụng trong công nghệ nano và điện tử.
Yêu cầu báo giá
(2S,3aS,7aS)-2-Carboxyoctahydroindole (Axit octahydroindole-2-carboxylic - Amino acid trung gian chiral) - CAS 80875-98-5