3-(4-Nitro-1-oxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)piperidin-2,6-dion CAS: 827026-45-9
Mô tả sản phẩm
3-(4-Nitro-1-oxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)piperidine-2,6-dione là một hợp chất hữu cơ dị vòng đa vòng, kết hợp giữa khung isoindolin-1-one (vòng benzen hợp nhất với vòng lactam 5 cạnh) và piperidine-2,6-dione (glutarimide, vòng lactam 6 cạnh). Hợp chất này có công thức phân tử C13H11N3O5 và là một tiền chất quan trọng trong tổng hợp các dược phẩm điều hòa miễn dịch (IMiDs).
Tính chất hóa học: Hợp chất này chứa nhóm nitro (-NO₂) tại vị trí 4 của vòng benzen isoindolinone, tạo ra tính electron thiếu hụt mạnh và ảnh hưởng đến tính chất electron của toàn bộ phân tử. Nhóm oxo (C=O) tại vị trí 1 của isoindolinone và hai nhóm oxo tại vị trí 2 và 6 của piperidine tạo thành cấu trúc imide đặc trưng. Cấu trúc này cho phép hợp chất tham gia các phản ứng tạo phức với protein mục tiêu thông qua cơ chế hydro hóa ubiquitin (ubiquitination), đặc biệt là tương tác với protein cereblon (CRBN), một thành phần của E3 ubiquitin ligase.
Tính chất
Ứng dụng
-
Trung gian tổng hợp thuốc điều hòa miễn dịch (IMiDs)
Là tiền chất quan trọng trong tổng hợp các thuốc điều hòa miễn dịch như lenalidomide, pomalidomide và các dẫn xuất thalidomide thế hệ mới, được sử dụng trong điều trị đa u tủy xương và hội chứng myelodysplastic.
-
Tổng hợp các dẫn xuất thalidomide có hoạt tính chống ung thư
Được sử dụng để tổng hợp các dẫn xuất thalidomide có hoạt tính sinh học cao trong nghiên cứu dược phẩm, đặc biệt là các phân tử có khả năng điều hòa miễn dịch và chống viêm.
-
Nghiên cứu cơ chế tương tác với protein cereblon (CRBN)
Sử dụng trong nghiên cứu cơ chế tác dụng của các thuốc IMiDs thông qua tương tác với protein cereblon và quá trình ubiquitin hóa các substrate mục tiêu như Ikaros (IKZF1) và Aiolos (IKZF3).
-
Nghiên cứu hóa học dị vòng đa vòng và phản ứng khử nitro
Sử dụng trong nghiên cứu hóa học các hợp chất dị vòng đa vòng chứa nitơ, phản ứng khử nhóm nitro thành amino và các phản ứng tạo vòng imide.
Yêu cầu báo giá
3-(4-Nitro-1-oxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)piperidin-2,6-dion - CAS 827026-45-9