3-Bromo-2-chloropyridine CAS: 52200-48-3
Mô tả sản phẩm
3-Bromo-2-chloropyridine là một hợp chất hữu cơ dị vòng chứa nitơ, thuộc họ pyridine với một nhóm brom (-Br) gắn tại vị trí 3 và một nhóm clo (-Cl) gắn tại vị trí 2 của vòng pyridine. Hợp chất này có công thức phân tử C5H3BrClN và là một khối xây dựng (building block) đa năng trong hóa học hữu cơ tổng hợp và tổng hợp dược phẩm.
Tính chất hóa học: Vòng pyridine mang tính electron thiếu hụt (electron-deficient) do nguyên tử nitơ trong vòng, làm cho các phản ứng thế nucleophilic aromat (SNAr) dễ xảy ra tại các vị trí ortho và para so với nitơ. Nhóm brom tại vị trí 3 là nhóm rời tốt trong các phản ứng cross-coupling như Suzuki, Stille, Heck và Buchwald-Hartwig amination. Nhóm clo tại vị trí 2 cũng là nhóm rời tốt, nhưng có tính phản ứng khác biệt so với brom do kích thước và độ âm điện khác nhau. Sự khác biệt về tính phản ứng giữa hai nhóm halogen cho phép thực hiện các phản ứng thế chọn lọc tuần tự, tạo ra các dẫn xuất pyridine đa chức năng.
Tính chất
Ứng dụng
-
Khối xây dựng trong phản ứng cross-coupling
Là reagent quan trọng trong các phản ứng cross-coupling như Suzuki-Miyaura, Stille, Heck và Buchwald-Hartwig amination để tạo các liên kết C-C và C-N, được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp dược phẩm.
-
Tổng hợp các dẫn xuất pyridine đa chức năng
Được sử dụng để tổng hợp các dẫn xuất pyridine có nhiều nhóm chức năng khác nhau thông qua các phản ứng thế chọn lọc tuần tự của nhóm brom và clo.
-
Tổng hợp thuốc có khung pyridine
Là tiền chất trong tổng hợp các thuốc có khung pyridine như thuốc kháng histamine, thuốc hạ huyết áp, thuốc chống loạn thần và các chất ức chế enzyme.
-
Nghiên cứu hóa học dị vòng và phản ứng thế nucleophilic aromat
Sử dụng trong nghiên cứu các phản ứng thế nucleophilic aromat (SNAr) trên vòng pyridine, phản ứng cross-coupling và phát triển các phương pháp tổng hợp mới cho các hợp chất pyridine phức tạp.
Yêu cầu báo giá
3-Bromo-2-chloropyridine - CAS 52200-48-3