3-Oxetanone (Oxetan-3-one) CAS: 6704-31-0

3-Oxetanone (Oxetan-3-one), còn được gọi là Trimethylene ketone hoặc 1,3-epoxypropan-2-one, là một hợp chất hữu cơ dị vòng thuộc nhóm cyclic ketone và oxetane, có công thức phân tử C₃H₄O₂ và số CAS 6704-31-0. Đây là một trong những hợp chất oxetane đơn giản nhất có nhóm ketone, là khối xây dựng (building block) quan trọng trong tổng hợp hữu cơ và dược phẩm.

Cấu trúc phân tử của 3-oxetanone bao gồm một vòng oxetane 4 thành viên (3 nguyên tử carbon và 1 nguyên tử oxy) với nhóm ketone (C=O) ở vị trí 3. Vòng oxetane 4 thành viên có độ căng vòng (ring strain) cao do góc nội vòng ~90° (lệch xa góc lý tưởng 109.5° của carbon sp³), làm cho 3-oxetanone có tính phản ứng cao và dễ tham gia vào các phản ứng mở vòng (ring-opening) và phản ứng cộng nucleophilic lên nhóm ketone.

Sản phẩm ở dạng chất lỏng trong suốt không màu đến vàng nhạt, có mùi đặc trưng nhẹ của ketone. 3-Oxetanone tan trong hầu hết các dung môi hữu cơ phân cực như ethanol, methanol, acetone, acetonitrile, THF, ether và tan một phần trong nước. Điểm nóng chảy khoảng -20°C, điểm sôi ~120°C (phân hủy một phần). Hợp chất có độ ổn định hóa học trung bình, dễ trùng hợp (polymerize) trong điều kiện acid hoặc base mạnh, và có thể phản ứng với các nucleophile mở vòng oxetane.

3-Oxetanone là tiền chất quan trọng trong tổng hợp các dẫn xuất oxetane có hoạt tính sinh học cao. Các dẫn xuất oxetane được sử dụng rộng rãi trong dược phẩm như nhóm bảo vệ (protecting group), nhóm tăng độ tan (solubility-enhancing group), và nhóm tăng tính ổn định metabolic (metabolic stability). Nhóm oxetane trong phân tử thuốc có thể tăng độ tan trong nước, giảm độc tính và cải thiện dược động học.

Lưu ý an toàn: 3-Oxetanone có độc tính trung bình, có thể gây kích ứng da, mắt và đường hô hấp. Hơi có thể gây buồn nôn, chóng mặt. Chất lỏng dễ cháy (điểm chớp cháy thấp). Cần sử dụng găng tay, kính bảo hộ và làm việc trong tủ hút khi tiếp xúc. Bảo quản trong bình kín, nơi khô ráo, thoáng mát, tránh nhiệt độ cao và tia lửa. Không sử dụng chung với các chất oxy hóa mạnh và acid/base mạnh.