Mô tả sản phẩm

3-Thiophenecarboxaldehyde (3-Formylthiophene, 3-Thiophene aldehyde) là một hợp chất hữu cơ dị vòng chứa lưu huỳnh, thuộc họ thiophene với một nhóm aldehyde (-CHO) gắn tại vị trí 3 của vòng thiophene. Hợp chất này có công thức phân tử C5H4OS và là một khối xây dựng đa năng trong hóa học hữu cơ tổng hợp và tổng hợp dược phẩm.

Tính chất hóa học: Vòng thiophene mang tính electron giàu (electron-rich) do nguyên tử lưu huỳnh trong vòng, làm cho các phản ứng thế electrophilic aromat (SEAr) dễ xảy ra tại vị trí 2 và 5. Nhóm aldehyde tại vị trí 3 là một nhóm chức năng đa năng, có thể tham gia các phản ứng oxy hóa thành acid carboxylic, khử thành alcohol, tạo imine (Schiff base) với các amine, tạo oxime, tham gia phản ứng Wittig, phản ứng Grignard và các phản ứng ngưng tụ khác. Cấu trúc này là nền tảng quan trọng trong thiết kế các phân tử thuốc có khung thiophene-aryl và các hợp chất có hoạt tính quang học, điện tử.

Tính chất

Dạng lỏng không màu đến vàng nhạt (Colorless to pale yellow liquid) Mùi đặc trưng của aldehyde thiophene (hơi nồng, thơm) Khối lượng phân tử: 112.15 g/mol Điểm nóng chảy: -10°C Điểm sôi: 198–200°C Tỷ trọng: ≈ 1.20 g/cm³ Độ tan: tan trong hầu hết các dung môi hữu cơ (DCM, THF, toluene, ethanol, methanol, acetonitrile); ít tan trong nước Nhóm aldehyde dễ bị oxy hóa thành acid carboxylic trong không khí Vòng thiophene ổn định ở điều kiện thường, có tính khử nhẹ Có thể tham gia phản ứng ngưng tụ Knoevenagel, aldol và các phản ứng tạo liên kết C=C Bảo quản: 2–8°C, dưới khí trơ (N₂ hoặc Ar), nơi khô ráo, kín, tránh ánh sáng Tránh tiếp xúc với chất oxy hóa mạnh (có thể oxy hóa aldehyde và lưu huỳnh) và acid mạnh (có thể gây polymer hóa)

Ứng dụng

  • Khối xây dựng trong tổng hợp dược phẩm

    Là building block đa năng để tổng hợp các thuốc có khung thiophene như thuốc kháng sinh, thuốc chống viêm, thuốc hạ huyết áp và các chất ức chế enzyme.

  • Tổng hợp các hợp chất có hoạt tính quang học và điện tử

    Được sử dụng trong tổng hợp các vật liệu hữu cơ có hoạt tính quang học (OLEDs, OPVs) và các hợp chất dẫn điện hữu cơ có khung thiophene.

  • Phản ứng ngưng tụ và tổng hợp các dẫn xuất thiophene

    Tham gia các phản ứng ngưng tụ như Knoevenagel, aldol, Wittig để tạo ra các dẫn xuất thiophene có hoạt tính sinh học cao trong nghiên cứu dược phẩm.

  • Nghiên cứu hóa học dị vòng chứa lưu huỳnh

    Sử dụng trong nghiên cứu hóa học các hợp chất dị vòng chứa lưu huỳnh (S-heterocycles), phản ứng thế electrophilic aromat và phát triển các phương pháp tổng hợp mới cho các hợp chất thiophene.

Chưa có nhà cung cấp

Sản phẩm này chưa có nhà cung cấp nào

Gửi yêu cầu tìm nhà cung cấp

Yêu cầu báo giá

Nhận báo giá từ nhiều nhà cung cấp trong 24 giờ

Gửi RFQ ngay

Yêu cầu báo giá

3-Thiophenecarboxaldehyde (3-Formylthiophene) - CAS 498-62-4