3-(Trifluoromethyl)pyridin-2-ol (2-Hydroxy-3-(trifluoromethyl)pyridine) CAS: 22245-83-6
Mô tả sản phẩm
3-(Trifluoromethyl)pyridin-2-ol (còn gọi là 2-hydroxy-3-(trifluoromethyl)pyridine) là một hợp chất dị vòng có công thức phân tử C6H4F3NO. Nó bao gồm một vòng pyridin với nhóm hydroxyl tại vị trí 2 và nhóm trifluoromethyl tại vị trí 3. Nhóm trifluoromethyl là một nhóm hút electron mạnh, làm tăng tính acid của hydroxyl và ảnh hưởng đến phản ứng của vòng pyridin. Hợp chất này tồn tại dưới dạng tinh thể hoặc bột màu trắng đến trắng ngà, tan trong dung môi hữu cơ phân cực và ít tan trong nước.
Tính chất hóa học: Nhóm hydroxyl có tính acid yếu (có thể tạo muối với base) và có thể tham gia phản ứng ether hóa hoặc ester hóa. Vòng pyridin có tính bazơ yếu và có thể tham gia phản ứng thế electrophilic hoặc phối trí với kim loại. Nhóm trifluoromethyl làm tăng tính kỵ nước và khả năng thâm nhập tế bào, đồng thời cải thiện dược động học. Hợp chất ổn định ở điều kiện thường, cần bảo quản nơi khô ráo, tránh ánh sáng.
Ứng dụng: Đây là khối xây dựng (building block) quan trọng trong tổng hợp các dược phẩm, đặc biệt là các chất ức chế kinase (ví dụ: các thuốc điều trị ung thư và viêm), thuốc kháng virus (ví dụ: các thuốc ức chế protease), và các chất điều hòa thụ thể. Nó cũng được sử dụng trong tổng hợp hóa chất nông nghiệp (thuốc trừ sâu và diệt cỏ) và các vật liệu chức năng chứa flo.
Tính chất
Ứng dụng
-
Trung gian tổng hợp dược phẩm
Là khối xây dựng để tổng hợp các chất ức chế kinase (như chất ức chế EGFR, VEGFR, JAK), thuốc kháng virus (ức chế protease và men sao chép ngược), và các tác nhân điều trị ung thư, viêm và bệnh chuyển hóa.
-
Tổng hợp hóa chất nông nghiệp
Được sử dụng để sản xuất thuốc trừ sâu và thuốc diệt cỏ có chứa nhóm trifluoromethyl pyridin, nhờ tăng cường hoạt tính và khả năng thâm nhập.
-
Nghiên cứu cấu trúc-hoạt tính (SAR)
Là hợp chất mô hình để nghiên cứu ảnh hưởng của nhóm trifluoromethyl và hydroxyl đến hoạt tính sinh học, từ đó tối ưu hóa các phân tử mới.
-
Phát triển vật liệu chức năng
Dùng để tổng hợp các phối tử và vật liệu chứa flo cho các ứng dụng trong hóa học hữu cơ và xúc tác.
Yêu cầu báo giá
3-(Trifluoromethyl)pyridin-2-ol (2-Hydroxy-3-(trifluoromethyl)pyridine) - CAS 22245-83-6