(3aR,4S,7R,7aS)-Hexahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione (exo-2,3-Norbornanedicarboximide) CAS: 14805-29-9

(3aR,4S,7R,7aS)-Hexahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione (còn gọi là exo-2,3-Norbornanedicarboximide, Lurasidone INT 1, Lurasidone Impurity 33) là một hợp chất hữu cơ dị vòng thuộc họ isoindole với cấu trúc bridged bicyclic [2.2.1]. Hợp chất này có công thức phân tử C9H11NO2 và là một trung gian tổng hợp (intermediate) quan trọng trong ngành dược phẩm.

Cấu trúc hóa học: Phân tử chứa vòng isoindole-1,3(2H)-dione (nhóm imide) được cầu nối bởi cấu trúc norbornane (bicyclo[2.2.1]heptane) ở vị trí 4,7. Cấu hình stereochemistry được xác định là (3aR,4S,7R,7aS), tạo nên cấu trúc exo đặc trưng. Nhóm imide (-CO-NH-CO-) là nhóm chức năng chính, có thể tham gia các phản ứng mở vòng, alkyl hóa và tạo phức.

Tính chất hóa học: Là hợp chất có độ bền cấu trúc cao do cấu trúc bridged bicyclic. Nhóm imide có tính acid yếu (pKa ~11.85) và có thể tham gia các phản ứng đặc trưng của imide như thủy phân, khử thành amine và tổng hợp các dẫn xuất N-substituted. Cấu trúc norbornane mang lại độ cứng vững và ổn định nhiệt cho phân tử.