4-(2-Bromoacetyl)benzonitrile (2-Bromo-4'-cyanoacetophenone) CAS: 20099-89-2

4-(2-Bromoacetyl)benzonitrile (còn gọi là 2-Bromo-4'-cyanoacetophenone, 4-Cyanophenacyl bromide, p-Cyanophenacyl bromide, Isavuconazole Impurity 40, NSC 157569) là một hợp chất hữu cơ thuộc nhóm halomethylketone thơm, có công thức phân tử C₉H₆BrNO và số CAS 20099-89-2. Hợp chất này có cấu trúc benzene với nhóm bromoacetyl (-COCH₂Br) gắn tại vị trí 1 và nhóm cyano (-CN) gắn tại vị trí 4, tạo thành một building block bifunctional đa năng trong tổng hợp hữu cơ và dược phẩm.

Tính chất hóa học: Là một halomethylketone thơm, 4-(2-bromoacetyl)benzonitrile có nhóm bromomethyl (-CH₂Br) hoạt động cao, có thể tham gia các phản ứng thế nucleophilic (SN2) với các nucleophile như amine, thiolate, alkoxide để tạo các liên kết carbon-nitrogen, carbon-sulfur và carbon-oxygen. Nhóm cyano (-CN) ở vị trí para có thể được khử thành nhóm amino (-NH₂), thủy phân thành nhóm carboxamide (-CONH₂) hoặc carboxylic (-COOH), hoặc tham gia các phản ứng cycloaddition. Sự kết hợp của hai nhóm chức năng này làm cho hợp chất này trở thành một trung gian tổng hợp quan trọng trong công nghiệp dược phẩm. Ngoài ra, hợp chất này cũng được báo cáo là chất ức chế glycogen synthase kinase 3 (GSK-3) không thể đảo ngược (irreversible inhibitor).