4-Amino-1H-imidazol-5-carboxamid (4-Amino-1H-imidazole-5-carboxamide) CAS: 360-97-4
Mô tả sản phẩm
4-Amino-1H-imidazole-5-carboxamide (còn gọi là AICA, 5-aminoimidazole-4-carboxamide) là một hợp chất hữu cơ có công thức C4H6N4O, khối lượng phân tử 126.12 g/mol. Đây là một dẫn xuất của imidazole với nhóm amino tại vị trí 4 và nhóm carboxamide tại vị trí 5. Nó tồn tại dưới dạng bột tinh thể màu trắng đến trắng ngà, tan tốt trong nước và các dung môi phân cực.
Tính chất hóa học: AICA có nhóm amino hoạt động (có thể acyl hóa, alkyl hóa) và nhóm carboxamide (có thể thủy phân thành acid hoặc khử thành amin). Vòng imidazole có tính bazơ yếu và có thể tham gia phản ứng điện di. Hợp chất này ổn định ở điều kiện thường nhưng cần bảo quản khô ráo, tránh ánh sáng và nhiệt độ cao.
Ý nghĩa sinh học: AICA là một chất trung gian trong con đường sinh tổng hợp purine (con đường de novo), là tiền chất của inosine monophosphate (IMP). Dẫn xuất của AICA, AICAR (5-aminoimidazole-4-carboxamide ribonucleotide), là một chất kích hoạt AMPK (AMP-activated protein kinase) được nghiên cứu trong điều trị bệnh chuyển hóa và chống lão hóa.
An toàn: Ít độc, có thể gây kích ứng nhẹ. Nên sử dụng găng tay và kính bảo hộ khi thao tác.
Tính chất
Ứng dụng
-
Trung gian tổng hợp dược phẩm
Là khối xây dựng (building block) để tổng hợp các chất ức chế enzyme (như ức chế dihydrofolate reductase, kinase, và các protease), cũng như các thuốc chống ung thư, kháng virus và kháng khuẩn.
-
Nghiên cứu chuyển hóa purine và AMPK
Dẫn xuất AICAR của AICA là một chất kích hoạt AMPK, được sử dụng trong nghiên cứu cơ chế chuyển hóa, bệnh tiểu đường, béo phì và lão hóa.
-
Tổng hợp nucleoside và nucleotide
AICA được sử dụng để tổng hợp các tương tự nucleoside và các hợp chất purine có hoạt tính sinh học trong nghiên cứu và phát triển thuốc.
-
Nghiên cứu hóa học và sinh hóa
Là hợp chất mô hình trong nghiên cứu phản ứng của imidazole và các chất chứa purine.
Tài liệu tham khảo
Yêu cầu báo giá
4-Amino-1H-imidazol-5-carboxamid (4-Amino-1H-imidazole-5-carboxamide) - CAS 360-97-4