4-Amino-2-bromopyridin CAS: 7598-35-8
Mô tả sản phẩm
4-Amino-2-bromopyridin (còn gọi là 4-Amino-2-bromopyridine, 2-Bromo-4-aminopyridine) là một hợp chất hữu cơ dị vòng chứa nitơ, thuộc họ pyridine với một nhóm amino (-NH₂) gắn tại vị trí 4 và một nhóm bromo (-Br) gắn tại vị trí 2 của vòng pyridine. Hợp chất này có công thức phân tử C5H5BrN2 và là khối xây dựng (building block) quan trọng trong tổng hợp dược phẩm, hóa chất nông nghiệp và nghiên cứu hóa học dị vòng.
Tính chất hóa học: Nhóm amino tại vị trí 4 là một nhóm electron đẩy mạnh (+M), làm tăng mật độ electron của vòng pyridine và tạo điều kiện cho các phản ứng thế electrophilic aromatic (SEAr) tại vị trí 3 và 5. Đồng thời, nhóm amino cũng là một nucleophile tốt, có thể tham gia các phản ứng acyl hóa, alkyl hóa, diazotization hóa và tạo liên kết amid. Nhóm bromo tại vị trí 2 là một nhóm rời tốt, làm cho hợp chất này rất phản ứng trong các phản ứng thế nucleophilic aromatic (SNAr) và các phản ứng chéo liên kết (cross-coupling) như Suzuki-Miyaura, Stille, Heck, Sonogashira và Buchwald-Hartwig amination.
Tính chất
Ứng dụng
-
Trung gian tổng hợp dược phẩm
Là khối xây dựng quan trọng trong tổng hợp các phân tử thuốc có khung pyridine, đặc biệt trong phát triển thuốc kháng ung thư, thuốc kháng virus, thuốc điều trị các bệnh thần kinh và thuốc kháng sinh.
-
Tổng hợp hóa chất nông nghiệp
Được sử dụng làm nguyên liệu tổng hợp thuốc bảo vệ thực vật, thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ và thuốc trừ nấm có chứa nhân pyridine.
-
Phản ứng chéo liên kết (Cross-coupling)
Nhóm bromo tham gia hiệu quả trong các phản ứng Suzuki-Miyaura, Stille, Heck, Sonogashira và Buchwald-Hartwig để tạo các liên kết C-C, C-N và C-O; nhóm amino có thể tham gia phản ứng tạo liên kết amid và urea.
-
Nghiên cứu hóa học dị vòng
Sử dụng trong nghiên cứu hóa học các hợp chất dị vòng chứa nitơ (N-heterocycles), phản ứng thế nucleophilic aromatic (SNAr), phản ứng thế electrophilic aromatic (SEAr) và phát triển các phản ứng tổng hợp mới.
Yêu cầu báo giá
4-Amino-2-bromopyridin - CAS 7598-35-8