4-Bromo-2-chloropyridine CAS: 73583-37-6
Mô tả sản phẩm
4-Bromo-2-chloropyridine (2-Chloro-4-bromopyridine, 4-Bromo-2-chloropyridin) là một hợp chất hữu cơ dị vòng chứa nitơ, thuộc họ pyridine với hai nhóm halogen thay thế: bromo (-Br) tại vị trí 4 và chloro (-Cl) tại vị trí 2 của vòng pyridine. Hợp chất này có công thức phân tử C5H3BrClN và là tiền chất đa năng trong tổng hợp dược phẩm và hóa chất nông nghiệp.
Cấu trúc và tính chất: Phân tử chứa vòng pyridine 6 cạnh với nguyên tử nitơ tại vị trí 1, nhóm chloro tại vị trí 2 (ortho so với N) và nhóm bromo tại vị trí 4 (para so với N). Vòng pyridine mang tính electron thiếu hụt (electron-deficient) do nguyên tử nitơ, làm tăng tính nhạy cảm của các nhóm halogen đối với phản ứng thế nucleophilic thơm (SNAr). Nhóm bromo tại vị trí 4 dễ thay thế hơn nhóm chloro tại vị trí 2 do ít bị ức chế hơn bởi nguyên tử nitơ, cho phép tổng hợp có chọn lọc các dẫn xuất pyridine thay thế.
Tính chất hóa học: Là base yếu (pKa của proton hóa vòng pyridine ≈ 0.5–1.0), có thể tạo muối với acid mạnh. Nhóm bromo tại vị trí 4 là điểm phản ứng ưu tiên cho các phản ứng thế nucleophilic (SNAr) với amine, alcohol, thiol, và các nucleophile khác. Nhóm chloro tại vị trí 2 cũng có thể thay thế trong điều kiện nhiệt độ cao hơn hoặc với nucleophile mạnh hơn. Cả hai nhóm halogen đều có thể tham gia phản ứng coupling chéo (Suzuki, Stille, Negishi, Buchwald-Hartwig) để tạo liên kết C-C và C-N. Vòng pyridine ổn định trong điều kiện oxy hóa nhưng có thể bị khử thành piperidine trong điều kiện khử mạnh.
Tính chất
Ứng dụng
-
Trung gian tổng hợp thuốc chống loạn thần
Là khối xây dựng quan trọng trong tổng hợp các thuốc kháng tâm thần phân tử nhỏ có chứa khung pyridine thay thế, đặc biệt trong các hợp chất điều chỉnh thụ thể dopamine D2 và serotonin 5-HT2A.
-
Tổng hợp thuốc kháng virus
Dùng làm tiền chất trong tổng hợp các chất ức chế protease virus (HIV, HCV) và các thuốc kháng virus khác có cấu trúc pyridine thay thế.
-
Trung gian tổng hợp thuốc bảo vệ thực vật
Sử dụng trong tổng hợp các hoạt chất nông nghiệp như thuốc trừ sâu neonicotinoid, thuốc diệt cỏ và thuốc trừ nấm có chứa khung pyridine.
-
Tổng hợp hợp chất bioactive chứa pyridine
Là building block đa năng trong tổng hợp các phân tử có hoạt tính sinh học cao: chất ức chế kinase, chất điều hòa thụ thể, và các hợp chất chống ung thư.
-
Phản ứng coupling chéo (cross-coupling)
Sử dụng trong phản ứng Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig amination, và Stille coupling để tạo liên kết C-C và C-N trong tổng hợp hữu cơ nâng cao.
-
Nghiên cứu hóa học dị vòng
Là chất mẫu trong nghiên cứu phản ứng thế nucleophilic thơm (SNAr) trên vòng pyridine, phản ứng halogen-metal exchange, và tổng hợp các dẫn xuất pyridine đa chức năng.
Yêu cầu báo giá
4-Bromo-2-chloropyridine - CAS 73583-37-6