4-Chloro-2,6-diaminopyrimidine (4-Cloro-2,6-diamino pyrimidine - Hợp chất trung gian aminopyrimidine) CAS: 156-83-2
Mô tả sản phẩm
4-Chloro-2,6-diaminopyrimidine (C₄H₅ClN₄, CAS: 156-83-2) là một hợp chất hữu cơ dạng tinh thể, thuộc nhóm dẫn xuất aminopyrimidine. Cấu trúc phân tử đặc trưng bởi vòng pyrimidine sáu thành viên chứa hai nguyên tử nitro ở vị trí 1 và 3, hai nhóm amino (-NH₂) ở vị trí 2 và 6, và nguyên tử clo (-Cl) ở vị trí 4. Sự kết hợp này tạo nên một hệ thống có nhiều điểm phản ứng hoạt động: các nhóm amino là điểm phản ứng cho acylation, alkylation và tạo liên kết mới; nhóm clo là điểm phản ứng lý tưởng cho các phản ứng cross-coupling (Suzuki, Heck, Stille) và nucleophilic aromatic substitution.
Hợp chất này có điểm nóng chảy khoảng 199–203°C (phân hủy), ổn định trong điều kiện bảo quản thông thường (tránh ánh sáng trực tiếp, nhiệt độ phòng). Sản phẩm tan tốt trong các dung môi hữu cơ phân cực như DMSO, DMF và ethanol nóng, ít tan trong nước lạnh. Vòng pyrimidine mang tính bazơ yếu, có khả năng tạo muối với các axit mạnh. Các nhóm amino tăng cường tính electron-donating cho vòng, làm cho phản ứng nucleophilic substitution ở vị trí 4 dễ dàng hơn so với pyrimidine không thay thế.
4-Chloro-2,6-diaminopyrimidine được sản xuất chủ yếu bằng phương pháp chlor hóa 2,6-diaminopyrimidine trong môi trước môi trường acid hoặc bằng phản ứng thế electrophilic aromatic trên vòng pyrimidine đã được kích hoạt bởi các nhóm amino. Sản phẩm đạt độ tinh khiết cao (≥ 98%) sau quá trình kết tinh và tinh chế, đáp ứng tiêu chuẩn cho các ứng dụng trong nghiên cứu và sản xuất công nghiệp. Cần bảo quản trong môi trường khô ráo, tránh ánh sáng trực tiếp và nhiệt độ không vượt quá 30°C.
Tính chất
Ứng dụng
-
Trung gian dược phẩm
Khối xây dựng tổng hợp thuốc kháng virus (antivirals), thuốc chống ung thư (anticancer), thuốc kháng khuẩn và các hoạt chất dược lý có chứa nhân pyrimidine, đặc biệt là các dẫn xuất aminopyrimidine.
-
Trung gian thuốc bảo vệ thực vật
Tiền chất trong tổng hợp thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ, thuốc diệt nấm và thuốc kích thích sinh trưởng cây trồng dựa trên cấu trúc pyrimidine, đặc biệt là các chất ức chế enzyme trong sinh trưởng thực vật.
-
Tổng hợp hữu cơ
Building block đa năng để tổng hợp các dẫn xuất pyrimidine phức tạp, heterocycle và các phân tử chức năng trong hóa học hữu cơ tinh khiết và công nghiệp hóa chất.
-
Nghiên cứu khoa học
Chuẩn tham chiếu trong nghiên cứu phản ứng cross-coupling (Suzuki-Miyaura, Heck, Stille), nucleophilic aromatic substitution, acylation và các phản ứng tạo liên kết C-C, C-N trên vòng pyrimidine.
-
Hóa chất phân tích
Chuẩn phân tích trong phương pháp sắc ký lớp mỏng (TLC), sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC) và phân tích phổ khối (MS) trong phòng thí nghiệm phân tích hóa học.
-
Vật liệu chức năng
Phát triển các vật liệu hữu cơ có tính chất quang học, điện tử và sinh học dựa trên cấu trúc pyrimidine thay thế, đặc biệt là các polymer chức năng và vật liệu nano.
Yêu cầu báo giá
4-Chloro-2,6-diaminopyrimidine (4-Cloro-2,6-diamino pyrimidine - Hợp chất trung gian aminopyrimidine) - CAS 156-83-2