4-(((4-Fluorophenyl)imino)methyl)phenol (Trung gian Ezetimibe ZTM) CAS: 3382-63-6

4-(((4-Fluorophenyl)imino)methyl)phenol (tên khác: 4-{[(p-Fluorophenyl)imino]methyl}phenol, Alpha-(4-fluorophenylimino)-p-cresol, mã ZTM) là một hợp chất hữu cơ thuộc nhóm Schiff base (azine/imine), có công thức phân tử C13H10FNO. Hợp chất này được tổng hợp từ phản ứng ngưng tụ giữa 4-hydroxybenzaldehyde và 4-fluoroaniline, tạo thành liên kết C=N kép đặc trưng của nhóm imine.

Cấu trúc và tính chất: Phân tử bao gồm một vòng phenol (nhóm -OH tại vị trí para) liên kết với vòng fluorophenyl thông qua cầu nối methylene-imine (-CH=N-). Nhóm fluor tại vị trí para của vòng phenyl thứ hai ảnh hưởng đến tính chất điện tử và hoạt tính sinh học của phân tử, làm tăng tính lipophilic và khả năng tham gia các phản ứng thế nucleophilic aromatic.

Tầm quan trọng trong dược phẩm: Đây là một trong những trung gian then chốt (key intermediate) trong tổng hợp Ezetimibe — thuốc ức chế hấp thu cholesterol đường ruột, được sử dụng rộng rãi trong điều trị tăng cholesterol máu và phòng ngừa bệnh tim mạch. Chất lượng và độ tinh khiết của ZTM ảnh hưởng trực tiếp đến hiệu suất và độ an toàn của quá trình sản xuất Ezetimibe API.