4-Methoxybenzylamin CAS: 2393-23-9

Nghiên cứu này trình bày quá trình tổng hợp, xác định cấu trúc và đánh giá toàn diện hoạt tính sinh học của ba phức chất đồng(II) (4a–c) được tạo thành từ các phối tử bazơ Schiff; các phối tử này thu được thông qua phản ứng ngưng tụ giữa salicylaldehyde với lần lượt 2-, 3- và 4-methoxybenzylamine. Phức chất 4a được xác định cấu trúc bằng phương pháp nhiễu xạ tia X, cho thấy cấu trúc dime với hai tâm đồng được nối với nhau bởi các nguyên tử oxy phenolic, trong khi phức chất 4b lại hình thành cấu trúc đơn nhân với tỷ lệ phối tử/đồng là 2:1. Tất cả các phức chất đều thể hiện hằng số liên kết DNA mạnh (Kb ~10⁵ M⁻¹) với cơ chế chủ yếu là liên kết vào rãnh xoắn DNA, hoạt tính cắt đứt DNA vượt trội (phức chất 4a đạt hiệu suất cắt đứt mạch kép 100% ở nồng độ 5 mM và 4c đạt 95% cắt đứt mạch đơn ở nồng độ 3 mM), khả năng liên kết thuận nghịch với albumin huyết thanh bò (BSA) phù hợp cho việc vận chuyển thuốc, độc tính tế bào đáng kể đối với các dòng tế bào ung thư (đặc biệt là HepG2 với giá trị IC₅₀ từ 17,9–21,6 μM đối với 4a và 4c, tương đương với cisplatin), cũng như hoạt tính mô phỏng enzyme SOD, trong đó 4c thể hiện khả năng loại bỏ gốc tự do tốt nhất (IC₅₀ = 189 μM). Vị trí của nhóm thế methoxy ảnh hưởng đáng kể đến hoạt tính sinh học; các phức chất có nhóm thế ở vị trí ortho (4a) và para (4c) thường cho hiệu quả cao hơn so với dẫn xuất có nhóm thế ở vị trí meta (4b), qua đó làm nổi bật tiềm năng của chúng như những tác nhân chống ung thư đa chức năng, kết hợp khả năng nhắm đích DNA, gây độc tế bào và điều hòa các loại oxy phản ứng (ROS).