5-(4-Clorobutyl)-1-cyclohexyl-1H-tetrazole CAS: 73963-42-5

5-(4-Clorobutyl)-1-cyclohexyl-1H-tetrazole là một hợp chất hữu cơ dị vòng chứa nitơ, thuộc nhóm tetrazole (vòng 5 cạnh chứa 4 nguyên tử nitơ và 1 nguyên tử carbon), với một nhóm cyclohexyl gắn tại vị trí nitơ N-1 và một chuỗi 4-chlorobutyl (-(CH₂)₄Cl) gắn tại vị trí carbon C-5. Hợp chất này có công thức phân tử C11H19ClN4 và là một khối xây dựng (building block) đa năng trong hóa học dược phẩm.

Tính chất hóa học: Vòng tetrazole mang tính electron thiếu hụt (electron-deficient) do bốn nguyên tử nitơ trong vòng 5 cạnh, tạo ra tính chất acid yếu (pKa ≈ 4.5–5.0 cho dạng 1H-tetrazole) và khả năng tạo phức với các ion kim loại. Nhóm cyclohexyl tại N-1 cung cấp tính chất thân lipid và khả năng xuyên màng tế bào. Chuỗi 4-chlorobutyl tại C-5 là một nhóm rời tốt (good leaving group), có thể tham gia các phản ứng thế nucleophilic (SN2) để tạo ra các liên kết C-C, C-N, C-O và C-S mới. Cấu trúc này là nền tảng quan trọng trong thiết kế các phân tử thuốc có khung tetrazole, đặc biệt là các thuốc hạ huyết áp thuộc nhóm sartan (angiotensin II receptor blockers, ARBs).