5-Bromo-1H-indazol (5-Bromo-1H-indazole) CAS: 53857-57-1
Mô tả sản phẩm
5-Bromo-1H-indazole (5-bromo-1H-benzopyrazole) là một hợp chất dị vòng chứa nitơ, có công thức phân tử C7H5BrN2, khối lượng phân tử 197,03 g/mol. Nó tồn tại dưới dạng bột hoặc tinh thể màu trắng đến trắng ngà, tan trong dung môi hữu cơ và ít tan trong nước. Đây là một dẫn xuất brom hóa quan trọng của indazole, một hệ thống vòng ngưng tụ benzen và pyrazole, được sử dụng rộng rãi trong hóa dược.
Tính chất hóa học: Nguyên tử brom ở vị trí 5 làm cho hợp chất có hoạt tính cao trong các phản ứng ghép cặp chéo xúc tác palladium (Suzuki, Stille, Buchwald-Hartwig) để tạo liên kết C-C và C-N. Vòng indazole có tính bazơ yếu (pKa ~ 1.5) và có thể tham gia phản ứng alkyl hóa, acyl hóa trên nguyên tử nitơ. Hợp chất ổn định ở điều kiện thường, nhưng cần bảo quản tránh ánh sáng và nhiệt độ cao.
Ứng dụng: 5-Bromo-1H-indazole là tiền chất để tổng hợp nhiều hoạt chất dược phẩm, đặc biệt là các chất ức chế kinase (ví dụ: ức chế PI3K, JAK, BRAF), các tác nhân chống ung thư, kháng virus và kháng viêm. Nó cũng được sử dụng trong nghiên cứu hóa học và phát triển các phương pháp tổng hợp mới.
Tính chất
Ứng dụng
-
Trung gian tổng hợp dược phẩm
Là khối xây dựng quan trọng để tổng hợp các chất ức chế kinase (PI3K, JAK, BRAF, etc.) và các thuốc chống ung thư, kháng virus và kháng viêm.
-
Phản ứng ghép cặp chéo Suzuki-Miyaura
5-Bromo-1H-indazole là chất nền lý tưởng để tạo liên kết C-C với các acid boronic, tạo ra các dẫn xuất 5-arylindazole có hoạt tính sinh học cao.
-
Tổng hợp hợp chất dị vòng
Được sử dụng để tạo ra các hệ vòng ngưng tụ phức tạp và các phân tử có hoạt tính sinh học trong nghiên cứu và phát triển thuốc mới.
-
Nghiên cứu hóa học và phát triển phương pháp
Là hợp chất mô hình để nghiên cứu các phản ứng của indazole và phát triển các quy trình tổng hợp mới.
Yêu cầu báo giá
5-Bromo-1H-indazol (5-Bromo-1H-indazole) - CAS 53857-57-1