6-(Benzyloxy)-9-((1S,3S)-4-(benzyloxy)-3-((benzyloxy)metyl)-2-metylenxyclopentyl)-N-((4-metoxyphenyl)diphenylmetyl)-9H-purin-2-amin CAS: 142217-80-9

6-(Benzyloxy)-9-((1S,3S)-4-(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)-2-methylenecyclopentyl)-N-((4-methoxyphenyl)diphenylmethyl)-9H-purin-2-amine là một hợp chất hữu cơ dị vòng phức tạp, có khung purine được thay thế tại vị trí 6 bằng nhóm benzyloxy, tại vị trí 9 bằng một cyclopentyl có mang các nhóm benzyloxy và benzyloxymethyl, và tại vị trí 2 của purine là nhóm amino được bảo vệ bằng 4-methoxyphenyl diphenylmethyl (MMT). Công thức phân tử C53H49N5O4, khối lượng phân tử 819,99 g/mol. Đây là một chất trung gian quan trọng trong tổng hợp các chất tương tự nucleoside cyclopentyl có hoạt tính kháng virus mạnh, đặc biệt là các thuốc điều trị viêm gan B (như entecavir và các dẫn xuất) và HIV.

Tính chất hóa học: Hợp chất chứa nhiều nhóm bảo vệ: benzyl (Bn) bảo vệ các hydroxyl, MMT (4-methoxyphenyl diphenylmethyl) bảo vệ nhóm amino. Các nhóm bảo vệ này có thể được loại bỏ chọn lọc: nhóm MMT được giải phóng trong điều kiện acid nhẹ, nhóm benzyl có thể được khử hydro bằng hydro hóa xúc tác. Vòng cyclopentyl có liên kết đôi metylen hoạt động, có thể tham gia các phản ứng oxy hóa hoặc hydro hóa. Hợp chất ổn định trong điều kiện khô ráo, tránh ánh sáng và nhiệt độ cao.

Ý nghĩa: Đây là một khối xây dựng thiết yếu trong quy trình tổng hợp các nucleoside có cấu trúc cyclopentane, mang lại hoạt tính kháng virus cao và ít độc tính. Các dẫn xuất của hợp chất này đã được nghiên cứu và phát triển thành các thuốc điều trị viêm gan B mãn tính và các bệnh nhiễm virus khác.