(6R,7R)-7-Amino-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-aza-bicyclo(4,2,0)oct-2-ene-2-carboxylic acid (7-AVCA) CAS: 79349-82-9

(6R,7R)-7-Amino-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-aza-bicyclo(4,2,0)oct-2-ene-2-carboxylic acid (7-AVCA, 7-Aminovinylcephalosporanic acid) là một cephalosporin nucleus quan trọng, thuộc nhóm β-lactam antibiotics. Hợp chất này có công thức phân tử C9H10N2O3S và là tiền chất then chốt trong tổng hợp nhiều kháng sinh cephalosporin thế hệ thứ ba có hoạt tính sinh học cao.

Cấu trúc và tính chất hóa học: 7-AVCA có cấu trúc bicyclic β-lactam đặc trưng của họ cephalosporin, gồm vòng β-lactam 4 cạnh (chứa nitơ và carbonyl) hợp nhất với vòng dihydrothiazine 6 cạnh (chứa lưu huỳnh). Cấu trúc này chứa hai trung tâm chiral tại C-6 và C-7 với cấu hình tuyệt đối (6R,7R), là yếu tố quyết định hoạt tính kháng khuẩn. Nhóm amino tự do tại vị trí 7 là vị trí phản ứng chính để gắn các side chain khác nhau, tạo ra các dẫn xuất cephalosporin khác nhau. Nhóm vinyl tại vị trí 3 cung cấp tính chất dược động học đặc biệt, bao gồm khả năng hấp thu qua đường uống tốt và phổ kháng khuẩn rộng. Nhóm carboxylic tại vị trí 4 là cần thiết cho hoạt tính kháng khuẩn và tương tác với PBPs (penicillin-binding proteins).