7-Cloro-2-methylquinolin CAS: 4965-33-7
Mô tả sản phẩm
7-Cloro-2-methylquinolin (còn gọi là 7-Chloro-2-methylquinoline, 2-Methyl-7-chloroquinoline) là một hợp chất hữu cơ dị vòng chứa nitơ, thuộc họ quinoline, có công thức phân tử C10H8ClN. Hợp chất này có cấu trúc gồm vòng quinoline (hợp nhất của vòng benzen và vòng pyridine) với nhóm methyl (-CH₃) gắn tại vị trí 2 của vòng pyridine và nhóm cloro (-Cl) gắn tại vị trí 7 của vòng benzen. Đây là một khối xây dựng (building block) quan trọng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt trong ngành dược phẩm và hóa chất nông nghiệp.
Tính chất hóa học: Vòng quinoline là một hệ thống dị vòng lớn hơn pyridine, với vòng pyridine liên hợp với vòng benzen. Nhóm methyl tại vị trí 2 là một nhóm electron đẩy yếu (+I effect), làm tăng mật độ electron của vòng pyridine và tạo điều kiện cho các phản ứng thế electrophilic. Đồng thời, nhóm methyl cũng là một nhóm alkyl có thể tham gia các phản ứng oxy hóa benzylic, halogen hóa benzylic và tạo liên kết C-C qua phản ứng chéo liên kết. Nhóm cloro tại vị trí 7 là một nhóm electron hút (-I effect), làm giảm mật độ electron của vòng benzen và có thể tham gia các phản ứng chéo liên kết (cross-coupling) như Suzuki-Miyaura, Stille, Heck và Buchwald-Hartwig amination. Sự kết hợp của hai nhóm thế này tạo ra một phân tử có tính chất hóa học đa dạng, phù hợp cho nhiều ứng dụng tổng hợp.
Tính chất
Ứng dụng
-
Trung gian tổng hợp dược phẩm
Là khối xây dựng quan trọng trong tổng hợp các phân tử thuốc có khung quinoline, đặc biệt trong phát triển thuốc kháng sốt rét (chloroquine, hydroxychloroquine derivatives), thuốc kháng viêm, thuốc giảm đau, thuốc chống lo âu và các dẫn xuất quinoline có hoạt tính sinh học.
-
Tổng hợp hóa chất nông nghiệp
Được sử dụng làm nguyên liệu tổng hợp thuốc bảo vệ thực vật, thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ, thuốc trừ nấm và thuốc điều hòa sinh trưởng có chứa nhân quinoline.
-
Phản ứng chéo liên kết (Cross-coupling)
Nhóm cloro tham gia hiệu quả trong các phản ứng Suzuki-Miyaura, Stille, Heck, Sonogashira và Buchwald-Hartwig để tạo các liên kết C-C, C-N và C-O; nhóm methyl có thể tham gia phản ứng benzylic functionalization.
-
Nghiên cứu hóa học dị vòng và vật liệu chức năng
Sử dụng trong nghiên cứu hóa học các hợp chất dị vòng chứa nitơ (N-heterocycles), tổng hợp các vật liệu quang học, điện tử hữu cơ, chất phát quang và các ligand tạo phức trong hóa học vô cơ.
-
Phát triển thuốc mới và medicinal chemistry
Là khối xây dựng (building block) quan trọng trong medicinal chemistry, thiết kế và tổng hợp các phân tử thuốc mới có khung quinoline, đặc biệt trong nghiên cứu thuốc điều trị bệnh truyền nhiễm, ung thư và các bệnh tự miễn.
Yêu cầu báo giá
7-Cloro-2-methylquinolin - CAS 4965-33-7