8-Bromo-7-(2-butyn-1-yl)-3-methyl-1H-purin-2,6-dion CAS: 666816-98-4
Mô tả sản phẩm
8-Bromo-7-(2-butyn-1-yl)-3-methyl-1H-purin-2,6-dion (còn gọi là 8-Bromo-7-(but-2-yn-1-yl)-3-methylxanthine, CAS 666816-98-4) là một dẫn xuất xanthine (purine-2,6-dione) brom hóa có công thức phân tử C₁₀H₉BrN₄O₂ với khối lượng phân tử 297.11 g/mol. Hợp chất này thuộc nhóm methylxanthine, có cấu trúc lõi purine với các nhóm thế: brom ở vị trí C-8, nhóm 2-butyn-1-yl (butynyl) ở vị trí N-7 và methyl ở vị trí N-3.
Sản phẩm ở dạng bột tinh thể màu trắng đến vàng nhạt, không mùi hoặc có mùi nhẹ đặc trưng của hợp chất purine. Ít tan trong nước nhưng hòa tan tốt trong các dung môi hữu cơ phân cực như DMSO, DMF, acetone, ethanol và acetonitrile. Nhóm brom ở vị trí 8 là vị trí hoạt động cao, dễ dàng tham gia các phản ứng thế chéo kim loại (Suzuki, Heck, Stille, Buchwald-Hartwig) để tạo ra các dẫn xuất purine đa dạng. Nhóm butyn-2-yl (alkyne) ở N-7 cung cấp khả năng tham gia phản ứng click chemistry (cycloaddition [3+2] với azide) và các phản ứng hydrogenation chọn lọc.
Đây là một trung gian dược phẩm (pharmaceutical intermediate) quan trọng, được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp các thuốc ức chế phosphodiesterase (PDE), đặc biệt là các thuốc thuộc nhóm PDE5 inhibitor. Hợp chất này còn là nền tảng để xây dựng các hoạt chất điều trị rối loạn cương dương, tăng huyết áp phổi, bệnh phổi tắc nghẽn mạn tính (COPD) và các bệnh lý liên quan đến hệ purinergic. Sản phẩm đạt chuẩn Pharmaceutical Grade / Synthesis Grade, đảm bảo độ tinh khiết cao, ím tạp chất liên quan (isomers, by-products), phù hợp cho các phản ứng tổng hợp API nghiêm ngặt theo tiêu chuẩn ICH Q7 và GMP.
Tính chất
Ứng dụng
-
Trung gian dược phẩm - PDE inhibitors
Nguyên liệu thô tổng hợp API thuốc ức chế phosphodiesterase-5 (PDE5), đặc biệt là các thuốc điều trị rối loạn cương dương và tăng huyết áp phổi
-
Tổng hợp thuốc purine
Nền tảng tổng hợp các hoạt chất có nhân purine: thuốc giãn mạch, thuốc lợi tiểu, thuốc kích thích hô hấp, thuốc điều trị COPD và hen suyễn
-
Nghiên cứu dược lý & hóa sinh
Nghiên cứu tương tác với thụ thể purinergic (P1, P2), cơ chế ức chế PDE, nghiên cứu cấu trúc-hoạt tính (SAR) của dẫn xuất xanthine
-
Tổng hợp hóa chất tinh tế
Sản xuất các dẫn xuất purine có giá trị cao, chất xúc tác chuyển pha, ligand trong hóa học phối hợp và vật liệu phân tử
-
Nghiên cứu click chemistry
Sử dụng nhóm butynyl tham gia phản ứng cycloaddition [3+2] với azide để tạo triazole, ứng dụng trong liệu pháp nhắm mục tiêu và gắn nhãn phân tử
-
Chuỗi cung ứng API toàn cầu
Cung cấp nguyên liệu hoạt chất cho các công ty dược phẩm generic và đổi mới, đáp ứng tiêu chuẩn GMP, ICH Q7, FDA DMF
Yêu cầu báo giá
8-Bromo-7-(2-butyn-1-yl)-3-methyl-1H-purin-2,6-dion - CAS 666816-98-4