Acid Boronic 2-Tiophen (Thiophene-2-boronic acid) CAS: 6165-68-0

Acid Boronic 2-Tiophen (2-Thiopheneboronic acid, Thiophene-2-boronic acid, CAS: 6165-68-0) là một hợp chất hữu cơ thuộc nhóm boronic acid derivative, có cấu trúc vòng thiophene gắn nhóm boronic acid (-B(OH)₂) ở vị trí 2. Sản phẩm có dạng bột tinh thể màu trắng đến vàng nhạt hoặc beige, không mùi hoặc mùi nhẹ đặc trưng, độ tinh khiết cao, được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ và công nghiệp dược phẩm.

Tên gọi thông dụng khác: 2-Thienylboronic acid, Thiophen-2-ylboronic acid, 2-Thiophenylboric acid, Thienylboronic acid, 2-Boronothiophene, AKOS BRN-0022, RARECHEM AH PB 0243.

Acid Boronic 2-Tiophen là một reagent đa năng (versatile reagent) cực kỳ quan trọng trong hóa học hữu cơ hiện đại, đặc biệt trong phản ứng ngắn cắt chéo Suzuki-Miyaura (Suzuki-Miyaura cross-coupling) được xúc tác bởi palladium. Phản ứng này tạo liên kết carbon-carbon (C-C) giữa boronic acid và halide/aryl triflate, cho phép tổng hợp các hợp chất biaryl, heterobiaryl và các phân tử hữu cơ phức tạp với hiệu suất cao và độ chọn lọc tốt. Hợp chất cũng được sử dụng trong các phản ứng alkylation, boration, halogenation của fluorenyl bromide, và polycondensation chuyển giao xúc tác tăng trưởng chuỗi (chain-growth catalyst transfer polycondensation) để tạo polymer liên hợp xen kẽ (conjugated alternating copolymers).

Sản phẩm được sản xuất chủ yếu bằng phương pháp phản ứng Grignard hoặc lithiation từ 2-bromothiophene với triisopropylborane, sau đó thủy phân để thu được boronic acid. Sản phẩm đạt tiêu chuẩn Reagent Grade, đáp ứng yêu cầu của các phòng thí nghiệm nghiên cứu và công nghiệp dược phẩm.

Lưu ý an toàn: Acid Boronic 2-Tiophen có độc tính cấp tính khi nuốt phải (H302), có thể gây kích ứng da (H315), kích ứng mắt nghiêm trọng (H319) và kích ứng đường hô hấp (H335). Cần sử dụng trang bị bảo hộ cá nhân đầy đủ (găng tay, kính bảo hộ, khẩu trang N95) và bảo quản nơi khô ráo, kín, tránh ánh sáng, nhiệt độ 2-8°C. Hợp chất có thể tạo thành polymer không tan khi phản ứng với anhydride. Vận chuyển theo mã NONH (không nguy hiểm cho tất cả phương thức vận chuyển). WGK Germany 3.