Axit 2-cloroisonicotinic CAS: 6313-54-8
Mô tả sản phẩm
Axit 2-cloroisonicotinic (còn gọi là 2-Chloroisonicotinic acid, 2-Chloropyridine-4-carboxylic acid, 2-Chloro-4-pyridinecarboxylic acid) là một hợp chất hữu cơ dị vòng chứa nitơ, thuộc họ pyridine với một nhóm cloro (-Cl) gắn tại vị trí 2 và một nhóm carboxylic (-COOH) gắn tại vị trí 4 của vòng pyridine. Hợp chất này có công thức phân tử C6H4ClNO2 và là khối xây dựng (building block) quan trọng trong tổng hợp dược phẩm, hóa chất nông nghiệp và nghiên cứu hóa học dị vòng.
Tính chất hóa học: Vòng pyridine là một hệ thống dị vòng electron thiếu hụt (electron-deficient) do sự hiện diện của nguyên tử nitơ. Nhóm cloro tại vị trí 2 là một nhóm electron hút mạnh (-I effect), làm giảm mật độ electron của vòng pyridine và kích hoạt vòng cho các phản ứng thế nucleophilic aromatic (SNAr). Đồng thời, nhóm cloro cũng là một nhóm rời tốt, có thể tham gia các phản ứng chéo liên kết (cross-coupling) như Suzuki-Miyaura, Stille, Heck và Buchwald-Hartwig amination. Nhóm carboxylic tại vị trí 4 là một nhóm chức năng đa năng, có thể tham gia các phản ứng ester hóa, amid hóa, khử thành aldehyde/alcohol và decarboxylation. Sự kết hợp của hai nhóm chức năng này tạo ra một hợp chất rất linh hoạt trong tổng hợp hữu cơ.
Tính chất
Ứng dụng
-
Trung gian tổng hợp dược phẩm
Là khối xây dựng quan trọng trong tổng hợp các phân tử thuốc có khung pyridine, đặc biệt trong phát triển thuốc kháng viêm, thuốc giảm đau, thuốc kháng sinh, thuốc chống lo âu và các dẫn xuất pyridine có hoạt tính sinh học.
-
Tổng hợp hóa chất nông nghiệp
Được sử dụng làm nguyên liệu tổng hợp thuốc bảo vệ thực vật, thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ, thuốc trừ nấm và thuốc điều hòa sinh trưởng có chứa nhân pyridine.
-
Phản ứng chéo liên kết (Cross-coupling)
Nhóm cloro tham gia hiệu quả trong các phản ứng Suzuki-Miyaura, Stille, Heck, Sonogashira và Buchwald-Hartwig để tạo các liên kết C-C, C-N và C-O; nhóm carboxylic có thể chuyển đổi thành các dẫn xuất chức năng khác.
-
Nghiên cứu hóa học dị vòng
Sử dụng trong nghiên cứu hóa học các hợp chất dị vòng chứa nitơ (N-heterocycles), phản ứng thế nucleophilic aromatic (SNAr), phản ứng decarboxylation và phát triển các phản ứng tổng hợp mới.
Yêu cầu báo giá
Axit 2-cloroisonicotinic - CAS 6313-54-8