Axit (2-hydroxyphenyl)boronic CAS: 89466-08-0
Mô tả sản phẩm
Axit (2-hydroxyphenyl)boronic (2-Hydroxyphenylboronic acid, o-Hydroxyphenylboronic acid, o-HPBA) là một hợp chất hữu cơ boron, thuộc nhóm arylboronic acid với một nhóm hydroxyl (-OH) gắn tại vị trí 2 (ortho) của vòng phenyl và nhóm boronic acid (-B(OH)₂) gắn tại vị trí 1. Hợp chất này có công thức phân tử C6H7BO3 và là một trong những reagent organoboron phổ biến nhất trong tổng hợp hữu cơ hiện đại, đặc biệt trong ngành dược phẩm.
Cấu trúc và tính chất: Phân tử chứa vòng phenyl với nhóm boronic acid tại vị trí 1 và nhóm hydroxyl tại vị trí 2. Nhóm hydroxyl ortho có khả năng tạo liên kết hydrogen nội phân tử (intramolecular hydrogen bonding) với nhóm boronic acid, ảnh hưởng đến tính acid và độ bền của hợp chất. Trạng thái thực tế của boronic acid trong điều kiện thường là cân bằng giữa dạng monomer trigon planar và dạng boroxine cyclic trimer (anhydride), đặc biệt khi bị mất nước. Nhóm boronic acid có tính Lewis acid yếu, có thể tạo phức với các nucleophile như fluoride, hydroxide, và các diol (catechol, glucose).
Tính chất hóa học: Là acid Lewis yếu, có thể tạo phức với các base Lewis. Nhóm boronic acid là nhóm rời đi tốt trong phản ứng coupling chéo Suzuki-Miyaura với aryl/vinyl halide hoặc triflate dưới xúc tác palladium hoặc nickel. Nhóm hydroxyl phenolic có tính acid yếu (pKa ≈ 9.5–10.0), có thể tạo muối với base mạnh và tham gia phản ứng ether hóa, ester hóa. Nhóm boronic acid có thể bị oxy hóa chậm trong không khí ẩm thành phenol tương ứng (2-hydroxyphenol = catechol) và acid boric. Có thể tham gia phản ứng Chan-Lam coupling (Cu-catalyzed C-N, C-O bond formation) với amine, phenol, và alcohol. Phản ứng Petasis borono-Mannich với aldehyde và amine tạo các aminomethyl phenol derivatives.
Tính chất
Ứng dụng
-
Phản ứng coupling chéo Suzuki-Miyaura
Là reagent boronic acid chính trong phản ứng Suzuki-Miyaura để tạo liên kết C-C aryl-aryl, aryl-vinyl, và aryl-alkynyl. Được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp các phân tử dược phẩm phức tạp, đặc biệt các hợp chất chứa khung biphenyl và diaryl ether.
-
Tổng hợp thuốc chống loạn thần
Dùng trong tổng hợp các thuốc kháng tâm thần phân tử nhỏ có chứa khung biphenyl, đặc biệt trong các hợp chất điều chỉnh thụ thể dopamine D2 và serotonin 5-HT2A.
-
Tổng hợp thuốc hạ huyết áp
Sử dụng trong tổng hợp các chất ức chế enzyme chuyển đổi angiotensin (ACE inhibitors), chẹn kênh canxi, và các thuốc hạ huyết áp khác có chứa khung biphenyl hoặc diaryl.
-
Tổng hợp vật liệu hữu cơ chức năng (OLED, OPV)
Là monomer trong tổng hợp các vật liệu hữu cơ chức năng cho điốt phát quang hữu cơ (OLED), pin mặt trời hữu cơ (OPV), và transistor hữu cơ (OTFT) thông qua phản ứng Suzuki coupling.
-
Phản ứng Chan-Lam coupling
Sử dụng trong phản ứng Chan-Lam xúc tác đồng (Cu-catalyzed) để tạo liên kết C-N, C-O, và C-S với amine, phenol, thiol, và các heteroatom nucleophile khác.
-
Phản ứng Petasis borono-Mannich
Dùng trong phản ứng Petasis borono-Mannich ba thành phần với aldehyde và amine để tổng hợp các aminomethyl phenol derivatives có hoạt tính sinh học.
-
Nghiên cứu hóa học hữu cơ và dược phẩm
Là reagent chuẩn trong nghiên cứu phát triển các phương pháp tổng hợp mới, nghiên cứu cơ chế phản ứng coupling chéo, và phát triển các xúc tác palladium/nickel hiệu quả hơn.
-
Tổng hợp cảm biến và chất nhận diện phân tử
Sử dụng trong tổng hợp các cảm biến boronic acid để phát hiện glucose, catechol, và các diol khác trong y sinh và phân tích hóa học.
Yêu cầu báo giá
Axit (2-hydroxyphenyl)boronic - CAS 89466-08-0