Axit 2-methylphenylboronic (o-Tolylboronic acid) CAS: 16419-60-6
Mô tả sản phẩm
Axit 2-methylphenylboronic (còn gọi là 2-Methylphenylboronic acid, o-Tolylboronic acid, 2-Methylbenzeneboronic acid, o-Tolueneboronic acid) là một hợp chất hữu cơ boron thuộc nhóm boronic acid thơm (arylboronic acid). Hợp chất này có công thức phân tử C7H9BO2 và là một trong những reagent quan trọng nhất trong hóa học hữu cơ hiện đại.
Cấu trúc hóa học: Phân tử chứa nhóm boronic acid (-B(OH)2) gắn trực tiếp vào vòng thơm phenyl tại vị trí ortho (2), với một nhóm methyl (-CH3) cũng ở vị trí ortho. Cấu trúc này tạo nên hiệu ứng steric đặc trưng, ảnh hưởng đến tính chất phản ứng trong các phản ứng ghép nối chéo. Boronic acid là acid Lewis mạnh, có khả năng tạo liên kết cộng hóa trị có thể đảo ngược với các diol (nhóm -OH liền kề), tạo nên các ester boronic vòng bền.
Tính chất hóa học: Là hợp chất ổn định ở điều kiện thường nhưng nhạy cảm với độ ẩm và oxy hóa. Nhóm boronic acid có thể tham gia phản ứng transmetalation với các xúc tác palladium, là cơ chế chính trong phản ứng Suzuki-Miyaura. Hiệu ứng steric từ nhóm methyl ortho làm giảm tốc độ phản ứng nhưng tăng tính chọn lọc stereochemical trong một số trường hợp.
Tính chất
Ứng dụng
-
Phản ứng ghép nối chéo Suzuki-Miyaura
Là reagent chính trong phản ứng Suzuki-Miyaura coupling để tạo liên kết carbon-carbon (C-C) giữa aryl halide và boronic acid. Đây là một trong những phản ứng quan trọng nhất trong tổng hợp hữu cơ hiện đại, được sử dụng rộng rãi trong sản xuất dược phẩm, vật liệu điện tử và hóa chất công nghiệp.
-
Trung gian tổng hợp dược phẩm
Là khối xây dựng (building block) quan trọng trong tổng hợp các phân tử thuốc phức tạp, bao gồm thuốc kháng ung thư, thuốc kháng viêm và các hợp chất dược phẩm khác thông qua phản ứng aryl hóa có xúc tác Pd.
-
Tổng hợp ligand chiral và xúc tác không đối xứng
Được sử dụng trong tổng hợp các ligand phosphorus chiral (chiral monophosphorus ligands) phục vụ phản ứng Suzuki-Miyaura không đối xứng, mở rộng khả năng tổng hợp các hợp chất có hoạt tính quang học.
-
Nghiên cứu hóa học hữu cơ và vật liệu
Sử dụng trong các phản ứng aryl hóa có xúc tác ruthenium, đồng không ligand và rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition. Cũng được ứng dụng trong tổng hợp các vật liệu điện tử hữu cơ và polymer chức năng.
-
Phát triển cảm biến sinh học
Nhóm boronic acid có khả năng liên kết chọn lọc với các diol (như glucose), được ứng dụng trong phát triển cảm biến sinh học (biosensors) để phát hiện đường huyết và các phân tử sinh học khác trong chẩn đoán y tế.
-
Tổng hợp hóa chất nông nghiệp
Là trung gian trong tổng hợp thuốc trừ sâu, thuốc trừ nấm và các hợp chất bảo vệ thực vật có cấu trúc phức tạp thông qua phản ứng ghép nối chéo.
Yêu cầu báo giá
Axit 2-methylphenylboronic (o-Tolylboronic acid) - CAS 16419-60-6