Axit 3-bromobenzoic CAS: 585-76-2
Mô tả sản phẩm
Axit 3-bromobenzoic (3-Bromobenzoic acid, m-Bromobenzoic acid) là một hợp chất hữu cơ thơm, thuộc nhóm benzoic acid với một nhóm brom (-Br) gắn tại vị trí meta (3) và một nhóm carboxylic (-COOH) gắn tại vị trí 1 của vòng benzen. Hợp chất này có công thức phân tử C7H5BrO2 và là một khối xây dựng (building block) đa năng trong hóa học hữu cơ tổng hợp và tổng hợp dược phẩm.
Tính chất hóa học: Nhóm carboxylic (-COOH) tại vị trí 1 là một nhóm chức năng acid, có thể tham gia các phản ứng ester hóa, amid hóa, khử thành aldehyde và alcohol, và tạo muối với các base. Nhóm brom (-Br) tại vị trí meta (3) là một nhóm rời tốt (good leaving group) trong các phản ứng cross-coupling như Suzuki-Miyaura, Stille, Heck, Buchwald-Hartwig và Negishi coupling. Nhóm brom tại vị trí meta tạo ra hiệu ứng electron kéo về (electron-withdrawing effect) qua cơ chế inductive, làm giảm electron density của vòng benzen và ảnh hưởng đến tính chất phản ứng của nhóm carboxylic. Cấu trúc này cho phép thực hiện các phản ứng biến đổi chọn lọc tại cả hai vị trí chức năng, tạo ra đa dạng các dẫn xuất benzoic acid có hoạt tính sinh học.
Tính chất
Ứng dụng
-
Khối xây dựng trong phản ứng cross-coupling
Là reagent quan trọng trong các phản ứng cross-coupling như Suzuki-Miyaura, Stille, Heck và Buchwald-Hartwig amination để tạo các liên kết C-C và C-N, được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp dược phẩm.
-
Tổng hợp các dẫn xuất benzoic acid có hoạt tính sinh học
Được sử dụng để tổng hợp các dẫn xuất benzoic acid có hoạt tính kháng viêm, kháng khuẩn, chống ung thư và ức chế enzyme trong nghiên cứu dược phẩm.
-
Tổng hợp các thuốc có khung biaryl
Là tiền chất trong tổng hợp các thuốc có khung biaryl như thuốc hạ huyết áp (sartan), thuốc chống loạn thần và các chất ức chế kinase thông qua phản ứng Suzuki coupling.
-
Nghiên cứu hóa học thơm và phản ứng cross-coupling
Sử dụng trong nghiên cứu các phản ứng cross-coupling trên vòng benzen, phát triển các hệ xúc tác palladium mới và tối ưu hóa điều kiện phản ứng tạo liên kết C-C.
Yêu cầu báo giá
Axit 3-bromobenzoic - CAS 585-76-2