Axit (3-bromophenyl)boronic CAS: 89598-96-9
Mô tả sản phẩm
(3-Bromophenyl)boronic acid (3-Bromophenylboronic acid; 3-Bromobenzeneboronic acid; m-Bromophenylboronic acid; Boronic acid, B-(3-bromophenyl)-; AKOS BRN-0083; RARECHEM AH PB 0076) là một acid boronic aryl halogen hóa thuộc nhóm hợp chất hữu cơ chứa boron, có công thức phân tử C6H6BBrO2. Hợp chất này đặc biệt quan trọng vì chứa đồng thời hai nhóm chức năng hoạt động: nhóm boronic (-B(OH)2) và nguyên tử bromo (-Br) tại vị trí meta trên vòng thơm phenyl.
Tính chất hóa học: Nhóm boronic là nhóm nucleophilic giàu electron, có khả năng tham gia phản ứng ghép nối chéo (cross-coupling) như phản ứng Suzuki-Miyaura với các halide aryl hoặc vinyl. Nguyên tử bromo tại vị trí meta có thể tham gia phản ứng thế nucleophilic hoặc làm điểm neo cho các phản ứng lithiation tiếp theo. Sự kết hợp này làm cho hợp chất trở thành khối xây dựng (building block) đa năng trong tổng hợp hữu cơ, cho phép tạo ra các liên kết C-C mới để xây dựng các phân tử phức tạp. Acid boronic còn có khả năng tạo phức với đường (sugar-binding), làm cho nó hữu ích trong các ứng dụng sinh học và phân tích.
Tính chất
Ứng dụng
-
Chất tác nhân ghép nối Suzuki-Miyaura
Là chất tác nhân boronic quan trọng trong phản ứng ghép nối chéo Suzuki-Miyaura, tạo liên kết C-C giữa aryl halide và acid boronic để tổng hợp biaryl, terphenyl và các phân tử thơm phức tạp. Hiệu quả cao trong điều kiện xúc tác palladium hoặc nickel.
-
Trung gian tổng hợp dược phẩm
Được sử dụng trong ngành dược phẩm và hóa sinh (pharmaceutical and biochemical industry) để tổng hợp các phân tử thuốc mới, đặc biệt các hợp chất có khung biaryl và terphenyl có hoạt tính sinh học.
-
Trung gian tổng hợp vật liệu OLED
Là tiền chất quan trọng trong tổng hợp các vật liệu OLED (Organic Light-Emitting Diodes), đặc biệt là các hợp chất phát quang và chất vận chuyển lỗ trống (hole transport materials) có cấu trúc biaryl.
-
Phản ứng oxy hóa ghép nối chéo (Oxidative Cross-Coupling)
Tham gia phản ứng oxy hóa ghép nối chéo để tạo các liên kết C-C mới mà không cần halide đối tác, mở rộng khả năng tổng hợp các phân tử phức tạp.
-
Phản ứng đồng hóa xúc tác vàng (Gold-Catalyzed Homocoupling)
Tham gia phản ứng đồng hóa xúc tác vàng để tạo các dimer aryl có cấu trúc đối xứng, hữu ích trong tổng hợp các vật liệu điện tử hữu cơ.
-
Phản ứng cộng 1,4 với α,β-unsaturated ketones
Tham gia phản ứng cộng 1,4 với các xeton α,β-không no để tạo các sản phẩm có chứa nhóm aryl và carbonyl liền kề.
-
Phản ứng cộng đối xứng (Enantioselective Addition)
Tham gia các phản ứng cộng đối xứng để tạo các sản phẩm quang học hoạt động, quan trọng trong tổng hợp dược phẩm chiral.
-
Chức năng hóa C-H của quinon (C-H Functionalization of Quinones)
Tham gia phản ứng chức năng hóa C-H trực tiếp trên các hợp chất quinon, mở rộng phạm vi ứng dụng trong hóa học hữu cơ tổng hợp.
Yêu cầu báo giá
Axit (3-bromophenyl)boronic - CAS 89598-96-9