Mô tả sản phẩm

3-Methoxyphenylboronic acid (còn gọi là m-Methoxyphenylboronic acid, 3-Boronoanisole) là một hợp chất hữu cơ thuộc nhóm acid boronic, với công thức phân tử C7H9BO3. Phân tử có vòng benzen mang nhóm methoxy (-OCH₃) ở vị trí meta và nhóm acid boronic (-B(OH)₂) ở vị trí 1. Đây là một tác nhân ghép chéo (coupling reagent) rất quan trọng, được sử dụng trong phản ứng Suzuki-Miyaura để tạo liên kết carbon-carbon giữa các arylboronic acid và các aryl halide (hoặc pseudohalide). Nhờ đó, nó là một khối xây dựng không thể thiếu trong tổng hợp các biaryl, các phân tử phức tạp có hoạt tính sinh học, và các vật liệu hữu cơ tiên tiến.

Tính chất hóa học: Là một acid boronic, nó có thể tham gia phản ứng với diol để tạo thành ester boronate, và quan trọng nhất là phản ứng ghép chéo với các hợp chất halide (Suzuki-Miyaura) với sự có mặt của xúc tác palladium và bazơ. Nó có độ ổn định tốt trong điều kiện thường, nhưng cần bảo quản ở nơi khô ráo, tránh ẩm và nhiệt độ cao.

Tính chất

Bột kết tinh màu trắng đến trắng ngà (White to off-white crystalline powder) Không mùi hoặc mùi đặc trưng nhẹ Khối lượng phân tử: 151.96 g/mol Điểm nóng chảy: 158–163°C Độ tan: ít tan trong nước, tan trong ethanol, methanol, DMF, DMSO, THF, acetonitrile pKa: ~8.8 (acid boronic) Log P (octanol/nước): ~1.7 Ổn định ở điều kiện thường nhưng hút ẩm nhẹ Bảo quản: 2–8°C, trong lọ kín, nơi khô ráo, tránh ánh sáng trực tiếp Tránh tiếp xúc với chất oxy hóa mạnh, acid mạnh, bazơ mạnh

Ứng dụng

  • Phản ứng ghép chéo Suzuki-Miyaura

    Sử dụng làm chất nền arylboronic acid để ghép với aryl halide (bromide, iodide, triflate) tạo thành biaryl và các dẫn xuất thơm trong tổng hợp dược phẩm và vật liệu.

  • Tổng hợp dược phẩm

    Dùng để tổng hợp các hoạt chất có khung biaryl, ví dụ các thuốc chống viêm, kháng khuẩn, kháng virus và các chất ức chế enzyme.

  • Tổng hợp hóa chất nông nghiệp

    Là tiền chất để tổng hợp các thuốc diệt cỏ, trừ sâu và diệt nấm chứa nhóm methoxyphenyl.

  • Tổng hợp vật liệu

    Được dùng để tổng hợp các polyme dẫn điện, vật liệu quang điện, và các khung hữu cơ (MOFs, COFs).

Chưa có nhà cung cấp

Sản phẩm này chưa có nhà cung cấp nào

Gửi yêu cầu tìm nhà cung cấp

Yêu cầu báo giá

Nhận báo giá từ nhiều nhà cung cấp trong 24 giờ

Gửi RFQ ngay

Yêu cầu báo giá

Axit 3-methoxyphenylboronic - CAS 10365-98-7