Axit 3-nitrophenylboronic CAS: 13331-27-6
Mô tả sản phẩm
Axit 3-nitrophenylboronic (3-Nitrophenylboronic acid, m-Nitrophenylboronic acid) là một hợp chất hữu cơ chứa bor, thuộc nhóm boronic acid thơm (arylboronic acid), với một nhóm nitro (-NO₂) gắn tại vị trí meta (3) của vòng benzen và một nhóm boronic acid (-B(OH)₂) gắn tại vị trí 1. Hợp chất này có công thức phân tử C6H6BNO4 và là một trong những reagent tổng hợp quan trọng nhất trong hóa học hữu cơ hiện đại và tổng hợp dược phẩm.
Tính chất hóa học: Nhóm boronic acid (-B(OH)₂) là một nhóm chức năng đa năng, có khả năng tham gia phản ứng trao đổi chéo Suzuki-Miyaura với các halogen thơm hoặc vinyl halide dưới xúc tác palladium, tạo ra liên kết C-C mới. Nhóm boronic acid cũng có thể tham gia các phản ứng tạo liên kết C-O, C-N và C-S. Nhóm nitro tại vị trí meta tạo ra hiệu ứng electron kéo về (electron-withdrawing), làm giảm electron density của vòng benzen và ảnh hưởng đến tính chất phản ứng của nhóm boronic acid. Nhóm nitro cũng là vị trí phản ứng quan trọng, có thể bị khử thành nhóm amino (-NH₂) để tạo ra các dẫn xuất aniline.
Tính chất
Ứng dụng
-
Phản ứng Suzuki-Miyaura coupling
Là reagent chính trong phản ứng Suzuki-Miyaura coupling để tạo liên kết C-C giữa các hợp chất thơm, được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp dược phẩm để xây dựng các phân tử thuốc phức tạp như thuốc chống ung thư, thuốc kháng sinh và thuốc hệ thần kinh.
-
Tổng hợp các dẫn xuất aniline chiral
Sau khi thực hiện phản ứng coupling, nhóm nitro có thể bị khử thành amino để tạo ra các dẫn xuất aniline, là các khối xây dựng quan trọng trong tổng hợp các thuốc có khung biaryl.
-
Nhận biết và phát hiện đường (sugar sensing)
Được sử dụng trong nghiên cứu nhận biết các phân tử đường (glucose, fructose) thông qua khả năng tạo phức boronate ester với các diol, có ứng dụng trong phát triển cảm biến sinh học.
-
Nghiên cứu hóa học hữu cơ và xúc tác chuyển tiếp
Sử dụng trong nghiên cứu các phản ứng xúc tác chuyển tiếp, đặc biệt là phát triển các hệ xúc tác palladium mới và tối ưu hóa điều kiện phản ứng Suzuki-Miyaura.
Yêu cầu báo giá
Axit 3-nitrophenylboronic - CAS 13331-27-6