Axit 4-hydroxyphenylboronic (4-Hydroxyphenylboronic acid) CAS: 71597-85-8
Mô tả sản phẩm
Axit 4-hydroxyphenylboronic (4-Hydroxyphenylboronic acid) là một hợp chất hữu cơ thuộc nhóm boronic acid thơm (arylboronic acid), có công thức phân tử C6H7BO3. Sản phẩm tồn tại ở dạng bột rắn màu trắng xám đến nâu nhạt, không mùi hoặc mùi đặc trưng nhẹ của hợp chất boronic. Hợp chất này có điểm nóng chảy trên 230°C và điểm sôi 351.4°C, tỷ trọng 1.32 g/cm³.
Đây là một trong những thuốc thử (reagent) quan trọng và được sử dụng rộng rãi nhất trong phản ứng Suzuki-Miyaura coupling để hình thành liên kết carbon-carbon giữa halide aryl/vinyl và boronic acid. Nhóm hydroxyl (-OH) tại vị trí para của vòng benzen làm tăng tính phân cực và khả năng hòa tan trong nước (25 g/L), đồng thời tạo điều kiện cho các phản ứng chức năng hóa tiếp theo.
Axit 4-hydroxyphenylboronic tan tốt trong các dung môi hữu cơ phân cực như acetonitrile, DMSO, methanol và ethyl acetate, nhưng độ tan trong nước ở mức vừa phải. Sản phẩm cần được bảo quản trong môi trường khí trơ (nitrogen hoặc argon), tránh ẩm và ánh sáng trực tiếp vì boronic acid dễ bị thủy phân hoặc hình thành anhydride boronic trong điều kiện ẩm. Sản phẩm đạt tiêu chuẩn chất lượng cho nghiên cứu và sản xuất công nghiệp.
Tính chất
Ứng dụng
-
Phản ứng Suzuki coupling
Thuốc thử chủ đạo trong phản ứng Suzuki-Miyaura coupling để tổng hợp liên kết C-C, ứng dụng trong hóa học hữu cơ nâng cao và tổng hợp vật liệu chức năng
-
Trung gian dược phẩm
Nguyên liệu trung gian (API intermediate) trong tổng hợp các hoạt chất dược phẩm, kháng sinh và thuốc chống ung thư
-
Trung gian hóa chất nông nghiệp
Tiền chất trong tổng hợp thuốc bảo vệ thực vật, thuốc trừ sâu và các hợp chất sinh học hoạt tính (bioactive molecules)
-
Vật liệu OLED & điện tử
Tổng hợp vật liệu phát quang hữu cơ (OLED), vật liệu bán dẫn hữu cơ và các hợp chất điện tử chức năng
-
Nghiên cứu sinh học
Nghiên cứu tạo ester boronate để ức chế enzyme; phát triển cảm biến đường huyết và các ứng dụng sinh hóa y sinh
-
Tổng hợp hợp chất hoạt tính
Xây dựng thư viện hợp chất (compound library) cho khám phá thuốc, tổng hợp peptide và protein nhân tạo
Yêu cầu báo giá
Axit 4-hydroxyphenylboronic (4-Hydroxyphenylboronic acid) - CAS 71597-85-8