Axit 4-tert-butylphenylboronic CAS: 123324-71-0

Axit 4-tert-butylphenylboronic (còn gọi là 4-tert-Butylphenylboronic acid, (4-tert-Butylphenyl)boronic acid, 4-(tert-Butyl)phenylboronic acid) là một hợp chất hữu cơ boron, thuộc nhóm axit boronic aryl, có công thức phân tử C10H15BO2. Hợp chất này là một trong những nguyên liệu tổng hợp quan trọng nhất trong hóa học hữu cơ hiện đại, đặc biệt trong các phản ứng chéo liên kết (cross-coupling) để tạo liên kết carbon-carbon (C-C).

Tính chất hóa học: Axit boronic có cấu trúc R-B(OH)₂, trong đó nguyên tử boron liên kết với gốc aryl (4-tert-butylphenyl) và hai nhóm hydroxyl. Nguyên tử boron trong axit boronic có orbital trống (empty p-orbital), làm cho nó có tính Lewis acid yếu và có khả năng tạo phức với các nucleophile. Tuy nhiên, tính chất quan trọng nhất của axit boronic là khả năng tham gia phản ứng chéo liên kết Suzuki-Miyaura với các halide aryl hoặc vinyl trong điều kiện xúc tác palladium, tạo ra liên kết C-C một cách hiệu quả và chọn lọc. Nhóm tert-butyl tại vị trí para của vòng phenyl tăng tính electron đẩy (+I effect) và tạo ra hiệu ứng không gian (steric effect) vừa phải, ảnh hưởng đến tính chất phản ứng và tính chất vật lý của sản phẩm tổng hợp.