Axit 5-bromo-2-methylbenzoic CAS: 79669-49-1

Axit 5-bromo-2-methylbenzoic (còn gọi là 5-Bromo-2-methylbenzoic acid, 5-Bromo-o-toluic acid, 2-Methyl-5-bromobenzoic acid) là một hợp chất hữu cơ aromatic, thuộc nhóm acid benzoic, có công thức phân tử C8H7BrO2. Hợp chất này có cấu trúc gồm vòng benzen với nhóm carboxylic (-COOH) gắn tại vị trí 1, nhóm methyl (-CH₃) gắn tại vị trí 2 (ortho) và nhóm bromo (-Br) gắn tại vị trí 5 (meta đối với methyl, para đối với carboxylic). Đây là một khối xây dựng (building block) quan trọng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt trong ngành dược phẩm và hóa chất nông nghiệp.

Tính chất hóa học: Vòng benzen trong hợp chất này có ba nhóm thế: nhóm carboxylic (-COOH) là nhóm electron hút mạnh (-M và -I effects), nhóm methyl (-CH₃) là nhóm electron đẩy yếu (+I effect) và nhóm bromo (-Br) là nhóm electron hút (-I effect) nhưng có hiệu ứng đẩy yếu qua liên hợp (+M effect). Sự kết hợp của các nhóm thế này tạo ra một hệ thống aromatic có mật độ electron phân bố không đều, làm cho vòng benzen nhạy cảm với các phản ứng thế nucleophilic aromatic (SNAr) tại vị trí 4 (para đối với bromo) và vị trí 6 (ortho đối với bromo). Nhóm bromo tại vị trí 5 là một nhóm rời tốt, có thể tham gia các phản ứng chéo liên kết (cross-coupling) như Suzuki-Miyaura, Stille, Heck và Sonogashira. Nhóm carboxylic có thể tham gia các phản ứng ester hóa, amid hóa, khử thành aldehyde/alcohol và decarboxylation. Nhóm methyl có thể bị oxy hóa thành nhóm carboxylic hoặc hydroxymethyl, hoặc tham gia phản ứng halogen hóa benzylic.