Axit 5-nitroisophthalic (Axit 5-nitro-1,3-benzenedicarboxylic) CAS: 618-88-2

Axit 5-nitroisophthalic (còn gọi là 5-Nitroisophthalic acid, 5-Nitro-1,3-benzenedicarboxylic acid, 5-Nitro-m-benzenedicarboxylic acid) là một hợp chất hữu cơ aromatic, thuộc nhóm acid dicarboxylic, có công thức phân tử C8H5NO6. Hợp chất này có cấu trúc gồm vòng benzen với hai nhóm carboxylic (-COOH) gắn tại vị trí meta (1,3) và một nhóm nitro (-NO₂) gắn tại vị trí 5, tạo nên một phân tử có tính chất hóa học và vật lý đặc biệt, phù hợp cho nhiều ứng dụng công nghiệp và nghiên cứu.

Tính chất hóa học: Axit 5-nitroisophthalic có hai nhóm carboxylic tại vị trí meta (1,3), tạo ra tính acid dicarboxylic với pKa1 ≈ 2.5–3.0 (nhóm carboxylic đầu tiên) và pKa2 ≈ 4.0–4.5 (nhóm carboxylic thứ hai). Nhóm nitro tại vị trí 5 là một nhóm electron hút mạnh (-M và -I effects), làm giảm mật độ electron của vòng benzen và tăng tính acid của các nhóm carboxylic. Đồng thời, nhóm nitro cũng làm cho vòng benzen trở nên electron thiếu hụt (electron-deficient), kích hoạt vòng cho các phản ứng thế nucleophilic aromatic (SNAr) và giảm khả năng tham gia phản ứng thế electrophilic aromatic (SEAr). Hai nhóm carboxylic có thể tham gia các phản ứng ester hóa, amid hóa, khử thành alcohol/aldehyde, decarboxylation và tạo polymer polycondensation với các diol hoặc diamine.