Axit 6-(trifluoromethyl)nicotinic CAS: 231291-22-8

Axit 6-(trifluoromethyl)nicotinic (còn gọi là 6-(Trifluoromethyl)nicotinic acid, 6-(Trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid, 2-(Trifluoromethyl)pyridine-5-carboxylic acid) là một hợp chất hữu cơ dị vòng chứa nitơ, thuộc họ pyridine, có công thức phân tử C7H4F3NO2. Hợp chất này có cấu trúc gồm vòng pyridine với nhóm trifluoromethyl (-CF₃) gắn tại vị trí 6 và nhóm carboxylic (-COOH) gắn tại vị trí 3 (nicotinic acid position). Đây là một khối xây dựng (building block) quan trọng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt trong ngành dược phẩm và hóa chất nông nghiệp nhờ sự hiện diện của nhóm trifluoromethyl - một nhóm chức năng có ảnh hưởng sâu sắc đến tính chất dược lý và sinh học.

Tính chất hóa học: Vòng pyridine là một hệ thống dị vòng electron thiếu hụt (electron-deficient) do sự hiện diện của nguyên tử nitơ. Nhóm trifluoromethyl (-CF₃) tại vị trí 6 là một nhóm electron hút cực mạnh (-I effect mạnh, +M effect yếu), làm giảm đáng kể mật độ electron của vòng pyridine và tăng tính acid của nhóm carboxylic. Nhóm CF₃ cũng tăng tính lipophilic của phân tử (mặc dù có 3 nguyên tử fluor), cải thiện khả năng thẩm thấu qua màng sinh học và tăng độ bền metabolic (chống oxy hóa). Nhóm carboxylic tại vị trí 3 là một nhóm chức năng đa năng, có thể tham gia các phản ứng ester hóa, amid hóa, khử thành aldehyde/alcohol và decarboxylation. Sự kết hợp của nhóm CF₃ và nhóm COOH tạo ra một phân tử có tính acid mạnh, tính lipophilic vừa phải và khả năng tạo liên kết hydro yếu, phù hợp cho nhiều ứng dụng trong thiết kế thuốc.