Axit (R)-tetrahydrofuran-2-carboxylic CAS: 87392-05-0
Mô tả sản phẩm
(R)-(+)-Tetrahydrofuran-2-carboxylic acid (Axit (R)-tetrahydrofuran-2-carboxylic, (R)-(+)-2-Tetrahydrofuroic acid, (2R)-Oxolane-2-carboxylic acid, R-THFC, Faropenem side chain) là một hợp chất hữu cơ dị vòng chứa oxy thuộc họ tetrahydrofuran, có công thức phân tử C5H8O3. Đây là một khối xây dựng chiral (chiral building block) quan trọng, trong đó nguyên tử carbon chiral tại vị trí 2 của vòng tetrahydrofuran mang cấu hình tuyệt đối (R), đảm bảo cung cấp hình học không gian chính xác cần thiết cho hoạt tính sinh học.
Tính chất hóa học: Là acid carboxylic có nhóm chức năng hoạt động, có thể tham gia các phản ứng đặc trưng như ester hóa, amid hóa, khử thành aldehyde và alcohol. Vòng tetrahydrofuran mang tính ổn định hóa học tốt, trong khi nhóm carboxylic cho phép tạo liên kết peptide và các dẫn xuất chức năng khác. Độ tinh khiết quang học (enantiomeric excess, e.e.) thường ≥ 99%, rất quan trọng trong tổng hợp dược phẩm để tránh tác dụng phụ do đối ảnh (enantiomer) không mong muốn.
Tính chất
Ứng dụng
-
Trung gian tổng hợp kháng sinh Faropenem
Là tiền chất chính (side chain) trong tổng hợp Faropenem sodium, kháng sinh β-lactam phổ rộng thuộc nhóm penem, hiệu quả trong điều trị nhiễm khuẩn đường hô hấp và nhiễm khuẩn da.
-
Trung gian tổng hợp thuốc kháng virus Baloxavir Marboxil
Được sử dụng trong tổng hợp Baloxavir Marboxil (Xofluza), thuốc kháng virus cúm thế hệ mới, ức chế enzyme cap-dependent endonuclease của virus cúm A và B.
-
Tổng hợp thuốc điều trị tăng huyết áp (Quinazoline)
Dùng làm khối xây dựng chiral trong tổng hợp các thuốc thuộc nhóm quinazoline như Doxazosin, Alfuzosin, Terazosin điều trị tăng huyết áp và phì đại tuyến tiền liệt tuyến.
-
Khối xây dựng chiral trong hóa học dược phẩm
Là chiral building block đa năng, cung cấp cấu hình không gian (R) chính xác cho tổng hợp các phân tử thuốc mới, đặc biệt trong phát triển kháng sinh, kháng virus và thuốc chống ung thư.
Yêu cầu báo giá
Axit (R)-tetrahydrofuran-2-carboxylic - CAS 87392-05-0