Azetidine-3-carboxylic acid (Acid azetidine-3-carboxylic) CAS: 36476-78-5
Mô tả sản phẩm
Azetidine-3-carboxylic acid (Acid azetidine-3-carboxylic), còn được gọi là 3-Azetidinecarboxylic acid hoặc β-Homoserine lactam, là một amino acid dị vòng (heterocyclic amino acid) thuộc nhóm azetidine, có công thức phân tử C₄H₇NO₂ và số CAS 36476-78-5. Đây là một trong những khối xây dựng (building block) quan trọng trong tổng hợp peptide, dược phẩm và hóa học hữu cơ hiện đại.
Cấu trúc phân tử của azetidine-3-carboxylic acid bao gồm một vòng azetidine 4 thành viên (3 nguyên tử carbon và 1 nguyên tử nitơ) với nhóm carboxylic acid (-COOH) thế ở vị trí 3 của vòng. Vòng azetidine 4 thành viên có độ căng vòng (ring strain) cao do góc nội vòng ~90° (lệch xa góc lý tưởng 109.5° của carbon sp³), làm cho hợp chất có tính phản ứng cao và dễ tham gia vào các phản ứng mở vòng (ring-opening) và các phản ứng hóa học đặc biệt. Nguyên tử nitơ trong vòng mang cặp electron tự do, có tính bazơ yếu và có thể được proton hóa hoặc alkyl hóa.
Sản phẩm ở dạng bột tinh thể màu trắng đến trắng ngà, không mùi hoặc mùi nhẹ đặc trưng. Azetidine-3-carboxylic acid tan trong nước, tạo thành dung dịch trong suốt có pH acid yếu. Hợp chất cũng tan trong ethanol, methanol và dung dịch kiềm loãng; ít tan trong acetone, ether và các dung môi hữu cơ không phân cực. Điểm nóng chảy khoảng 210–215°C (phân hủy). Điểm đẳ điện (pI) khoảng 6.5–7.0.
Azetidine-3-carboxylic acid là một amino acid không proteinogenic (không xuất hiện trong protein tự nhiên), nhưng có cấu trúc tương tự proline (vòng pyrrolidine 5 thành viên) với vòng nhỏ hơn (4 thành viên). Điều này làm cho nó trở thành một amino acid bất thường (non-natural amino acid) có giá trị trong việc thiết kế peptide và protein có cấu trúc và hoạt tính đặc biệt. Vòng azetidine có thể tạo ra các ràng buộc cấu trúc (structural constraints) độc đáo trong peptide, ảnh hưởng đến cấu hình không gian và khả năng liên kết với thụ thể protein.
Lưu ý an toàn: Azetidine-3-carboxylic acid có độc tính thấp, an toàn khi sử dụng trong phòng thí nghiệm và công nghiệp theo liều khuyến cáo. Tuy nhiên, cần tránh hít bụi mịn và tiếp xúc trực tiếp lâu dài với da vì có thể gây kích ứng nhẹ. Bảo quản nơi khô ráo, kín, tránh nhiệt độ cao và ánh sáng trực tiếp. Không sử dụng chung với các chất oxy hóa mạnh và acid/base mạnh vì vòng azetidine có thể bị mở vòng.
Tính chất
Ứng dụng
-
Tổng hợp peptide & protein
Amino acid bất thường trong tổng hợp peptide tự nhiên và nhân tạo, tạo ràng buộc cấu trúc độc đáo, cải thiện độ ổn định proteolytic và khả năng liên kết với thụ thể protein
-
Tổng hợp dược phẩm
Khối xây dựng trong tổng hợp thuốc kháng sinh, thuốc chống virus, thuốc chống ung thư, thuốc điều trị bệnh thần kinh và các hoạt chất dược phẩm có vòng azetidine làm scaffold
-
Nghiên cứu cấu trúc peptide
Nghiên cứu ảnh hưởng của vòng azetidine đến cấu trúc không gian peptide, cấu hình thứ cấp (β-turn, γ-turn), và tương tác với enzyme protease
-
Tổng hợp hữu cơ
Chất trung gian trong hóa học dị vòng, tổng hợp các dẫn xuất azetidine thay thế, chất hoạt động bề mặt, chất nhuộm và polymer chức năng
-
Vật liệu sinh học & y sinh
Thành phần trong thiết kế hydrogel peptide, scaffold mô, vật liệu tái tạo y học và các ứng dụng trong kỹ thuật mô và dược liệu sinh học
-
Phòng thí nghiệm & nghiên cứu
Chất chuẩn phân tích (HPLC, amino acid analyzer, NMR), reagent trong tổng hợp hữu cơ, nghiên cứu phản ứng mở vòng azetidine và phát triển các phương pháp tổng hợp mới
Yêu cầu báo giá
Azetidine-3-carboxylic acid (Acid azetidine-3-carboxylic) - CAS 36476-78-5