Benserazide hydrochloride (DL-Serine 2-[(2,3,4-trihydroxyphenyl)methyl]hydrazide HCl) CAS: 14919-77-8

Benserazide hydrochloride (Serazide, Ro 4-4602, DL-Serine 2-[(2,3,4-trihydroxyphenyl)methyl]hydrazide hydrochloride, 2-Amino-3-hydroxy-N'-[(2,3,4-trihydroxyphenyl)methyl]propanehydrazide hydrochloride) là một carbohydrazide thuộc nhóm chất ức chế decarboxylase, được sử dụng rộng rãi trong điều trị bệnh Parkinson dưới dạng muối hydrochloride. Hợp chất này có công thức phân tử C₁₀H₁₆ClN₃O₅ và là một trong những thuốc hỗ trợ quan trọng nhất trong phác đồ điều trị Parkinson toàn cầu.

Cơ chế hoạt động: Benserazide là chất ức chế decarboxylase L-amino-axit thơm (AADC) hoạt động ở ngoại vi, không có khả năng vượt qua hàng rào máu não. Khi Levodopa được sử dụng đơn độc, phần lớn bị chuyển hóa thành dopamine ở ngoại vi trước khi đến não, gây ra các tác dụng phụ như buồn nôn, nôn và rối loạn nhịp tim. Benserazide ngăn chặn sự chuyển đổi này ở ngoại vi, giúp nhiều Levodopa hơn vượt qua hàng rào máu não và chuyển hóa thành dopamine trong não, từ đó tăng hiệu quả điều trị và giảm liều lượng Levodopa cần thiết. Benserazide không có tác dụng điều trị Parkinson khi dùng một mình.

Tính chất hóa học: Benserazide hydrochloride là muối monohydrochloride của benserazide, có cấu trúc gồm nhóm serine (2-amino-3-hydroxypropanoic acid) liên kết với hydrazide của acid 2,3,4-trihydroxybenzoic thông qua nhóm benzyl. Cấu trúc này cho phép hợp chất tương tác hiệu quả với enzyme AADC và ức chế hoạt động của nó ở ngoại vi.

Tính chất vật lý: Ở nhiệt độ phòng, hợp chất tồn tại dưới dạng bột tinh thể màu trắng đến trắng ngà, dễ tan trong nước và DMSO, tan nhẹ trong methanol khi gia nhiệt và siêu âm, không tan trong ethanol và acetone.