BINAP (2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl) CAS: 76189-55-4
Mô tả sản phẩm
BINAP (2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, CAS: 76189-55-4) là một trong những ligand xúc tác chiral (chiral phosphine ligand) quan trọng và được sử dụng rộng rãi nhất trong hóa học hữu cơ hiện đại. Được phát triển bởi giáo sư Ryoji Noyori tại Đại học Nagoya, Nhật Bản (đoạt giải Nobel Hóa học năm 2001 cùng với William S. Knowles và K. Barry Sharpless), BINAP đã cách mạng hóa lĩnh vực tổng hợp bất đối xứng (asymmetric catalysis).
Cấu trúc của BINAP dựa trên khung xương 1,1'-binaphthyl với hai nhóm diphenylphosphino (-PPh₂) ở vị trí 2 và 2'. Sự kết hợp này tạo ra một hệ chiral C₂-symmetry với góc xoắn (dihedral angle) cố định, cho phép kiểm soát chọn lọc enantiomer trong các phản ứng xúc tác chuyển tiếp kim loại (transition metal catalysis). BINAP tồn tại ở hai dạng đồng phân enantiomer: (R)-BINAP và (S)-BINAP, mỗi dạng tạo ra sản phẩm enantiomer đối lập trong phản ứng xúc tác.
Khi kết hợp với các kim loại chuyển tiếp như ruthenium (Ru), rhodium (Rh), palladium (Pd) hoặc iridium (Ir), BINAP tạo thành các phức xúc tác chiral có hiệu suất cao (enantioselectivity lên đến >99% ee) cho các phản ứng như hydrogenation bất đối xứng, cross-coupling, allylic substitution và Heck reaction. Sản phẩm được sản xuất theo quy trình tổng hợp đa bước từ 2-naphthol, sau đó tinh chế kết tinh chọn lọc để đạt độ tinh khiết cao. Bảo quản nơi khô ráo, thoáng mát, tránh ánh sáng và oxy hóa; phản ứng nhạy cảm với oxy trong không khí do nhóm phosphine dễ bị oxy hóa thành phosphine oxide.
Tính chất
Ứng dụng
-
Tổng hợp dược phẩm bất đối xứng
Sản xuất thuốc chiral như levofloxacin, naproxen, menthol, carbapenem antibiotics, thuốc chống HIV, thuốc điều trị bệnh Alzheimer với hiệu suất enantioselectivity cao
-
Tổng hợp hương liệu & mùi thơm
Sản xuất (-)-menthol (Takasago process), linalool, citronellal và các hương liệu chiral cao cấp cho ngành nước hoa, mỹ phẩm, thực phẩm
-
Vật liệu chức năng & polymer
Tổng hợp polymer chiral, vật liệu quang học, vật liệu điện tử hữu cơ, màng lọc chiral, vật liệu cảm biến
-
Nông nghiệp & thuốc BVTV chiral
Tổng hợp thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ, thuốc trừ nấm dạng chiral với độc tính thấp hơn và hiệu quả cao hơn so với racemic
-
Nghiên cứu khoa học & đại học
Nghiên cứu xúc tác chiral, phát triển phản ứng mới, đào tạo sinh viên hóa học hữu cơ, xuất bản công trình khoa học quốc tế
-
Công nghiệp tinh chế hóa chất
Tách biệt enantiomer, tinh chế hợp chất chiral, quy trình sản xuất quy mô công nghiệp với hiệu suất cao và chi phí thấp
-
Pin nhiên liệu & năng lượng
Nghiên cứu xúc tác trong pin nhiên liệu, quá trình chuyển đổi năng lượng xanh, tổng hợp nhiên liệu sinh học chiral
-
Công nghệ sinh học & dược phẩm sinh học
Tổng hợp peptide chiral, protein nhân tạo, thuốc sinh học (biologics), vắc-xin, và các liệu pháp điều trị tiên tiến
Yêu cầu báo giá
BINAP (2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl) - CAS 76189-55-4